2-(4-{2-hydroxy-3-[3-(4-iodophenyl)-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propyl}piperazin-1-yl)benzonitrile | 400802-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-{2-hydroxy-3-[3-(4-iodophenyl)-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propyl}piperazin-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-{2-hydroxy-3-[3-(4-iodo-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-propyl}-piperazin-1-yl)-benzonitrile；2-(4-[2-Hydroxy-3-[3-(4-iodo-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-propyl]-piperazin-1-yl)-benzonitrile；2-[4-[2-hydroxy-3-[3-(4-iodophenyl)-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propyl]piperazin-1-yl]benzonitrile
• CAS: 400802-96-2
• 化学式: C₂₆H₂₉IN₆O
• 分子量: 568.46
• InChiKey: OOKIRQBVBOLOPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  753.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅基异氰酸酯 、 2-(4-{2-hydroxy-3-[3-(4-iodophenyl)-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propyl}piperazin-1-yl)benzonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium ethanolate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以290 mg (78%)的产率得到1-{3-[4-(2-Cyano-phenyl)-piperazin-1-yl]-2-hydroxy-propyl}-3-(4-iodo-phenyl)-1,4,6,7-tetrahydro-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Method for treating allergies using substituted pyrazoles

  摘要：

  使用取代吡唑醇治疗过敏症状的方法，包括特应性过敏症状。

  公开号：

  US20030073672A1
• 作为产物：
  描述：

  4-morpholin-4-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid ter-tbutyl ester 在 盐酸 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 肼 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 2-(4-{2-hydroxy-3-[3-(4-iodophenyl)-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propyl}piperazin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nonpeptidic, Noncovalent Inhibitors of the Cysteine Protease Cathepsin S

  摘要：

  The first nonpeptidic, noncovalent inhibitors of the cysteine protease cathepsin S (CatS) are described. Electronic database searching using the program DOCK generated a screening set of potential CatS inhibitors from which two lead structures were identified as promising starting points for a drug discovery effort. Lead optimization afforded potent (IC50 < 50 nM) and selective inhibitors of CatS demonstrating cellular activity and reversibility of enzyme inhibition.

  DOI：

  10.1021/jm0496133

文献信息

• Substituted pyrazoles
  申请人：——

  公开号：US20020040020A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  Substituted pyrazoles, methods of manufacturing them, compositions containing them, and methods of using them to treat, for example, autoimmune diseases mediated by cathepsin S are described.

  本文描述了替代吡唑的制造方法，包含它们的组合物，以及使用它们治疗例如由cathepsin S介导的自身免疫疾病的方法。
• SUBSTITUTED PYRAZOLES
  申请人：Ortho McNeil Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1309591A2

  公开（公告）日：2003-05-14
• METHOD FOR TREATING ALLERGIES USING SUBSTITUTED PYRAZOLES
  申请人：Ortho McNeil Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1315491A2

  公开（公告）日：2003-06-04
• USE OF SUBSTITUTED PYRAZOLES FOR THE MANUFACTURE OF A MEDICAMENT FOR THE TREATMENT OF ALLERGIES
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1315491B1

  公开（公告）日：2006-08-09
• US7332494B2
  申请人：——

  公开号：US7332494B2

  公开（公告）日：2008-02-19