6-fluoro-2-phenylquinoxaline | 123464-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-fluoro-2-phenylquinoxaline
• CAS: 123464-56-2
• 化学式: C₁₄H₉FN₂
• 分子量: 224.237
• InChiKey: RKISFHXODRYOON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2-phenylquinoxaline 在 copper diacetate 、 硼酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到6-fluoro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  A quantum-chemical approach to develop tetrahydroquinoxaline as potent ferroptosis inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129485
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-N-(1-phenylethylidene)aniline 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 copper(II) oxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到6-fluoro-2-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  α-CSP的铜催化级联Cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的-H债券的叠氮化物：访问喹喔啉

  摘要：

  α-CSP的铜催化cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的用叠氮化钠-H键已经研制成功。这种方法学提供了喹喔啉的有效途径，并具有温和的反应条件以及具有各种官能团耐受性的现成酮亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00709

文献信息

• Visible light promoted tandem dehydrogenation-deaminative cyclocondensation under aerobic conditions for the synthesis of 2-aryl benzimidazoles/quinoxalines from <i>ortho</i>-phenylenediamines and arylmethyl/ethyl amines
  作者：Firdoos Ahmad Sofi、Rohit Sharma、Ravi Rawat、Asit K. Chakraborti、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1039/d0nj03002c

  日期：——

  Visible light promoted domino synthesis of 2-aryl benzimidazoles is reported through the reaction of ortho-phenylenediamines and arylmethyl amines under aerobic conditions. The methodology has wide substrate scope and tolerates a wide range of functional groups affording the products in high yields. The use of arylethyl amines instead of arylmethyl amines gives 2-aryl quinoxalines.

  据报道，通过有氧条件下邻苯二胺与芳基甲基胺的反应，可见光促进了2-芳基苯并咪唑的多米诺骨牌合成。该方法具有广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团，从而以高收率提供了产品。使用芳基乙基胺代替芳基甲基胺得到2-芳基喹喔啉。
• Ionic‐Liquid‐Catalyzed Synthesis of Imines, Benzimidazoles, Benzothiazoles, Quinoxalines and Quinolines through C−N, C−S, and C−C Bond Formation
  作者：Gaurav Badhani、Abhisek Joshi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.202101135

  日期：2021.12.28

  The tetramethylammonium-hydroxide-catalyzed oxidative coupling of amines and alcohols has been described for the synthesis of several heterocycles under metal-free conditions by utilizing oxygen from air as the terminal oxidant.

  已经描述了四甲基氢氧化铵催化的胺和醇的氧化偶联，用于在无金属条件下通过利用空气中的氧气作为末端氧化剂合成几种杂环。
• Selective synthesis of (1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone and quinoxaline from aromatic aldehyde and <i>o</i>-phenylenediamine
  作者：Zhenzhen Zhan、Haojie Ma、Xinfeng Cui、Pengbo Jiang、Jinghong Pu、Yixin Zhang、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c9ob00531e

  日期：——

  We have designed a general, inexpensive, and versatile method for the synthesis of (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone and the formation of C–N bonds via an aromatic aldehyde and o-phenylenediamine. In the presence of N,N-dimethylformamide/sulfur, (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone was obtained; however, in the absence of sulfur, quinoxaline was obtained in 1,4-dioxane. A wide range

  我们设计了一种通用，廉价且通用的方法，用于合成（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）（苯基）甲酮并通过芳香醛和邻苯二胺形成C–N键。在N，N-二甲基甲酰胺/硫的存在下，得到（1H-苯并[ d ]咪唑-2-基）（苯基）甲酮。然而，在不存在硫的情况下，在1,4-二恶烷中获得了喹喔啉。在温和的条件下获得了广泛的喹喔啉和（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）（苯基）亚甲酮。
• A heterogeneous catalytic strategy for facile production of benzimidazoles and quinoxalines from primary amines using the Al-MCM-41 catalyst
  作者：Amrutham Vasu、Mameda Naresh、Gajula Krishna Sai、Yennamaneni Divya Rohini、Boosa Murali、Madasu Ramulamma、Addipilli Ramunaidu、Nama Narender

  DOI：10.1039/d1gc02627e

  日期：——

  This study reports a straightforward heterogeneous catalytic (Al-MCM-41) approach to synthesize nitrogen heterocycle moieties from primary amines under solvent-free conditions. The Al-MCM-41 catalyst was prepared using a hydrothermal method and characterized by various analytical techniques. The probability and limitations of the catalytic methodology were presented with various substrates. The catalytic

  该研究报告了一种直接的多相催化 (Al-MCM-41) 方法，可在无溶剂条件下从伯胺合成氮杂环部分。Al-MCM-41 催化剂是使用水热法制备的，并通过各种分析技术进行表征。催化方法的可能性和局限性以各种底物呈现。催化方法为各种苯并咪唑和喹喔啉部分提供了一条有吸引力的路线，产率从好到极好。Al-MCM-41 催化剂的克级反应和可重复使用性（最多五个循环）将极大地有益于工业应用。
• Bonded- and discreted-Lindqvist hexatungstate-based copper hybrids as heterogeneous catalysts for the one-pot synthesis of 2-phenylquinoxalines <i>via</i> 2-haloanilines with vinyl azides or 3-phenyl-2<i>H</i>-azirines
  作者：Guodong Shen、Zeyou Wang、Xianqiang Huang、Shuwen Gong、Jiangong Zhang、Zhenfei Tang、Manman Sun、Xin Lv

  DOI：10.1039/d0dt02625e

  日期：——

  hexatungstate-based copper hybrids (Cu-POMs) ([Cu2(O)OH(phen)2]2[W6O19]·6H2O (1) and [Cu2(phen)4Cl] [HW6O19]·2H2O (2) (phen = 1,10-phenanthroline)) were controllably synthesized and routinely characterized. Cu-POMs 1–2 consisted of identical [W6O19] unit and similar copper–phen complexes, the two units are bonded via four Cu–O chemical bonds in compound 1; however, compound 2 is discreted and stabilized by intermolecular

  一种键合和离散的基于六钨酸盐的Lindqvist铜杂化物（Cu-POMs）（[Cu 2（O）OH（phen）2 ] 2 [W 6 O 19 ]·6H 2 O（1）和[Cu 2（ phen）4 Cl] [HW 6 O 19 ]·2H 2 O（2）（phen = 1,10-菲咯啉）可控地合成并常规表征。Cu-POM 1-2由相同的[W 6 O 19 ]单元和相似的铜-苯配合物组成，这两个单元通过化合物中的四个Cu-O化学键键合1 ; 然而，化合物2通过分子间静电相互作用而离散并稳定化。重要的是，这些铜的POM催化剂首先在2-苯基喹喔啉的制备新的反应施加通过用叠氮化物的乙烯基或3-苯基-2- 2- haloanilines一锅偶联反应和氧化反应ħ温和的条件下-azirines， Cu-POMs 1表现出较高的催化性能，收率较高（79-84％）。反应表现出一定的官能团耐受性，并允许制备许多2-苯基喹喔啉。