N-[1-(2-hydroxyphenyl)ethyl]formamide | 1378783-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-[1-(2-hydroxyphenyl)ethyl]formamide
• CAS: 1378783-41-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: DMPPOBSMJBCYNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(2-hydroxyphenyl)ethyl]formamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 C₁₄H₁₇NO₃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-Dihydro-2H-1,3-benzoxazine-2-thiones via Cyclization of 2-(1-Isothiocyanatoalkyl)phenols

  摘要：

  Convenient sequences for the preparation of 3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine-2-thiones from 2-hydroxybenzaldehyde and 2-hydroxyphenyl ketones or 2-methylphenols have been developed, which both employ cyclization of 2-(1-isothiocyanatoalkyl)phenols generated in situ under mild conditions.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)2
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 formamide 以 甲酸 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-[1-(2-hydroxyphenyl)ethyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  从烷基芳基酮和芳族醛合成功能取代的苄胺中不同还原体系的比较

  摘要：

  研究了功能性取代的苄胺的不同合成方法：烷基芳基酮的还原胺化和芳族醛肟的还原。最有效的方法用于制备一系列先前未知的羟基，烷氧基和卤素取代的苄胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428010070110

文献信息

• Hydroarylation of enamides enabled by HFIP <i>via</i> a hexafluoroisopropyl ether as iminium reservoir
  作者：Nicolas Zeidan、Sergiu Bicic、Robert J. Mayer、David Lebœuf、Joseph Moran

  DOI：10.1039/d2sc02012b

  日期：——

  Here we describe that HFIP greatly expands the scope with respect to both reaction partners of the Brønsted acid-catalyzed hydroarylation of enamides. The reaction is fast and practical and can be performed on the gram scale. A hexafluoroisopropyl ether intermediate was isolated from the reaction mixture and was shown to convert to the product when resubmitted to the reaction conditions. Extensive

  在这里，我们描述了 HFIP 极大地扩展了 Brønsted 酸催化烯酰胺加氢芳基化的两个反应伙伴的范围。该反应快速实用，可在克级进行。从反应混合物中分离出六氟异丙醚中间体，并显示当重新接受反应条件时转化为产物。广泛的动力学研究和计算表明，六氟异丙醚形成迅速，可作为关键阳离子中间体的缓释储存器，防止底物在反应条件下发生低聚。鉴于本研究中阳离子中间体的亲电性相对较低，HFIP 似乎也可能积极参与其他涉及更多亲电碳阳离子的反应。