(E)-3α-t-butyldimethylsiloxy-5α-pregnene oxide | 82079-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-3α-t-butyldimethylsiloxy-5α-pregnene oxide
• CAS: 82079-78-5
• 化学式: C₂₇H₄₈O₂Si
• 分子量: 432.762
• InChiKey: WNJXSIKYHAHMCH-CMDVAQMFSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3α-t-butyldimethylsiloxy-5α-pregnene oxide 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 1-[(3R,5S,8R,9S,10S,17R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,17-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的三氟甲磺酸三甲硅烷基酯1

  摘要：

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是有机化合物的强大甲硅烷基化剂，并充当催化剂，可加速非质子介质中的各种亲核反应。反应通过甲硅烷基与杂官能团的单中心亲电配位进行，并表现出独特的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93263-6

文献信息

• Ring Opening of Oxiranes by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：Sizuaki Murata、Masaaki Suzuki、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.55.247

  日期：1982.1

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate promotes ring opening reactions of oxirane derivatives. The reaction course is highly affected by the structures and substitution pattern of the substrates. Tetra-, tri-, and 2,2-disubstituted oxiranes and simple cycloalkene oxides are converted to the corresponding allylic alcohol trimethylsilyl ethers. The overall transformation is interpreted in terms of

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate 促进环氧乙烷衍生物的开环反应。反应过程受底物结构和取代模式的影响很大。四-、三-和2,2-二取代的环氧乙烷和简单的环烯氧化物被转化为相应的烯丙醇三甲基甲硅烷基醚。总体转化解释为三氟甲磺酸甲硅烷基酯反式加成到环氧乙烷环上，然后是碱促进的三氟甲磺酸元素的反消除。2,3-二烷基-或单烷基环氧乙烷分别异构化为相应的酮和醛。(Z)-氧化环辛烯经历跨环反应生成内-顺-2-三甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0]辛烷。6-methyl-5-hepten-2-one 氧化物反应生成 2,2, 6-trimethyl-3-trimethylsiloxy-3,4-dihydro-2H-pyran。1,2-甲基迁移发生在 (E)-3α-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-5α-孕烯 17α,20-氧化物反应中，得到 3α-t-丁基二甲基...