2-(4-bromophenyl)-5-(naphthalen-1-yl)-1,3,4-oxadiazole | 500299-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-5-(naphthalen-1-yl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-5-(naphthalen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole；2-(4-Bromophenyl)-5-naphthalen-2-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 500299-97-8
• 化学式: C₁₈H₁₁BrN₂O
• 分子量: 351.202
• InChiKey: TWTRNQJXKGJNOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-5-(naphthalen-1-yl)-1,3,4-oxadiazole 、 1H-茚-2-硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到2-(4-(1H-inden-2-yl)phenyl)-5-(naphthalen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  深蓝色荧光材料不对称恶二唑基茚取代衍生物的设计，合成及光电性能

  摘要：

  甲小号新颖的eries不对称取代的茚恶二唑衍生物（3a中- ˚F）已设计并通过采用钯催化合成在高产率的Suzuki交叉偶联反应。所有新化合物的结构完整性通过1 H，13建立13 C NMR和LC / MS分析。这些化合物本质上是无定形的，对于在环境条件下长期储存非常稳定。使用紫外可见吸收和荧光光谱对光电子性质进行了详细研究。所有化合物均以高量子产率发射出强烈的蓝色至绿色-蓝色荧光。时间分辨测量的寿命范围为1.28到4.51 ns。对所有分子进行了密度泛函理论（DFT）计算，以了解其结构与性质之间的关系。对于吸收和发射特性，已经在不同浓度下进行了浓度研究，由此我们确定了所有这些化合物的最佳荧光浓度。茚取代的蒽-恶二唑衍生物（3f）显示出明显的红移（λmax emi  = 490 nm），并发出强烈的蓝绿色荧光，最大斯托克斯位移为145 nm。该化合物还具有最高的荧光荧光寿命（τ），为4.51

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1620-3
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲酰肼 在 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(4-bromophenyl)-5-(naphthalen-1-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型炔基桥接的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑的合成

  摘要：

  摘要 描述了通过乙二唑取代的苯基溴化物和各种芳基乙炔之间的钯/铜催化的Sonogashira交叉偶联合成新的炔基衍生的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。对目标化合物的吸收和发射光谱的研究表明，发射光谱在近蓝色和蓝色区域以及高发光强度。提出的方法对于合成发光小分子或其他复杂衍生物的前体非常方便，这些发光小分子或其他复杂衍生物的前体可用于制备OLED作为电子传输组分。 描述了通过乙二唑取代的苯基溴化物和各种芳基乙炔之间的钯/铜催化的Sonogashira交叉偶联合成新的炔基衍生的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。对目标化合物的吸收和发射光谱的研究表明，发射光谱在近蓝色和蓝色区域以及高发光强度。提出的方法对于合成发光小分子或其他复杂衍生物的前体非常方便，这些发光小分子或其他复杂衍生物的前体可用于制备OLED作为电子传输组分。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560387

文献信息

• Electrosynthesis and screening of novel 1,3,4-oxadiazoles as potent and selective antifungal agents
  作者：Sushma Singh、Laxmi Kant Sharma、Apoorv Saraswat、Ibadur R. Siddiqui、Harbans K. Kehri、Rana K. Pal Singh

  DOI：10.1039/c3ra21904f

  日期：——

  The electrochemical oxidation of aldehyde-N-aroylhydrazone has been studied in the presence of NaClO4 as supporting electrolyte in MeOH solution using cyclic voltammetry and controlled potential electrolysis. The results indicate that intramolecular cyclization of aldehyde-N-aroylhydrazone has been successfully performed at a platinum electrode in an undivided cell with good yields of the corresponding 1,3,4-oxadiazoles at ambient conditions. The reaction products were characterized by spectroscopic methods and a mechanism was deduced from voltammetry studies. The antifungal activity of the synthesized compounds was evaluated on Fusarium oxysporum, Alternaria solani, Candida albicans and Aspergillus niger. The results revealed that all the synthesized compounds have significant antifungal activity against the tested fungi. Among the synthesized derivatives 7b, 7d, 7g, 7h, 7i, 7j and 7r were found to be the most effective antifungal compounds.

  在甲醇溶液中，以NaClO4为支持电解质，通过循环伏安法和控制电位电解法研究了醛-N-芳酰腙的电化学氧化反应。结果表明，在室温条件下，在不分隔的铂电极反应池中，醛-N-芳酰腙成功进行了分子内环化反应，得到了较高产率的相应1,3,4-噁二唑类化合物。通过光谱方法对反应产物进行了表征，并从伏安法研究中推导出反应机理。对合成化合物进行了对 Fusarium oxysporum、Alternaria solani、Candida albicans 和 Aspergillus niger 的抗真菌活性评估。结果显示，所有合成化合物对测试的真菌均显示出显著的抗真菌活性。其中，合成衍生物 7b、7d、7g、7h、7i、7j 和 7r 被发现是最高效的抗真菌化合物。
• Synthesis, characterization and optoelectronic investigations of bithiophene substituted 1,3,4-oxadiazole derivatives as green fluorescent materials
  作者：Narahari Deshapande、Ningaraddi S. Belavagi、Manjunath G. Sunagar、Supreet Gaonkar、G. H. Pujar、M. N. Wari、S. R. Inamdar、Imtiyaz Ahmed M. Khazi

  DOI：10.1039/c5ra14550c

  日期：——

  Design and synthesis of novel bithiophene substituted oxadiazoles and exploration of their optoelectronic properties.

  设计和合成新型双噻吩取代的噁二唑，并探索它们的光电特性。