4-(5-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-N,N-dimethylbenzenamine | 333322-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(5-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-N,N-dimethylbenzenamine
• 英文别名: 4-[5-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 333322-80-8
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN₃O
• 分子量: 344.211
• InChiKey: GOKQBNLYKXNEOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 对溴苯甲酰肼 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以3.5%的产率得到4-(5-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-N,N-dimethylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  放射性碘2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑类化合物的合成及生物学评价

  摘要：

  本文描述了一系列新的2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑（1,3,4-DPOD）衍生物的合成和生物学评估，该衍生物可用于检测阿尔茨海默氏症大脑中的β-淀粉样斑块。使用预先形成的合成Aβ42聚集体通过体外结合测定法评估对β淀粉样蛋白斑的亲和力。新的1,3,4-DPOD衍生物系列显示对Aβ42聚集体具有K i的亲和力值范围从20到349 nM。1,3,4-DPOD衍生物在阿尔茨海默氏病动物模型中清楚地染色了β-淀粉样斑块，反映了对Aβ42聚集体的亲和力。与3,5-二苯基-1,2,4-恶二唑（1,2,4-DPOD）衍生物相比，在使用正常小鼠进行的生物分布实验中，它们表现出良好的渗透性并能快速清除大脑。新型的放射性碘化的1,3,4-DPOD衍生物可能是用于检测阿尔茨海默氏病大脑中的β-淀粉样蛋白斑的有用探针。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.020

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of radioiodinated 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazoles for detecting β-amyloid plaques in the brain
  作者：Hiroyuki Watanabe、Masahiro Ono、Ryoichi Ikeoka、Mamoru Haratake、Hideo Saji、Morio Nakayama

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.020

  日期：2009.9.1

  from 20 to 349 nM. The 1,3,4-DPOD derivatives clearly stained β-amyloid plaques in an animal model of Alzheimer’s disease, reflecting the affinity for Aβ42 aggregates in vitro. Compared to 3,5-diphenyl-1,2,4-oxadiazole (1,2,4-DPOD) derivatives, they displayed good penetration of and fast washout from the brain in biodistribution experiments using normal mice. The novel radioiodinated 1,3,4-DPOD derivatives

  本文描述了一系列新的2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑（1,3,4-DPOD）衍生物的合成和生物学评估，该衍生物可用于检测阿尔茨海默氏症大脑中的β-淀粉样斑块。使用预先形成的合成Aβ42聚集体通过体外结合测定法评估对β淀粉样蛋白斑的亲和力。新的1,3,4-DPOD衍生物系列显示对Aβ42聚集体具有K i的亲和力值范围从20到349 nM。1,3,4-DPOD衍生物在阿尔茨海默氏病动物模型中清楚地染色了β-淀粉样斑块，反映了对Aβ42聚集体的亲和力。与3,5-二苯基-1,2,4-恶二唑（1,2,4-DPOD）衍生物相比，在使用正常小鼠进行的生物分布实验中，它们表现出良好的渗透性并能快速清除大脑。新型的放射性碘化的1,3,4-DPOD衍生物可能是用于检测阿尔茨海默氏病大脑中的β-淀粉样蛋白斑的有用探针。