1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-methyl-5-thio-α-D-glucopyranose S,S-dioxide | 132680-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-methyl-5-thio-α-D-glucopyranose S,S-dioxide
• CAS: 132680-26-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₈S
• 分子量: 326.368
• InChiKey: HZSFLTJVYWHMPD-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-methyl-5-thio-α-D-glucopyranose 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-methyl-5-thio-α-D-glucopyranose S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3-氯过氧苯甲酸氧化 5-硫葡萄糖衍生物的立体选择性

  摘要：

  5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖衍生物在各种条件下用 3-氯过氧苯甲酸氧化得到轴向和赤道亚砜。获得的轴向亚砜的结构通过X-射线晶体学确定。其他亚砜的构型根据化学位移的经验规则通过 1HNMR 光谱确定。异头取代基对立体选择性起决定性作用，轴向与赤道亚砜的比率对于甲氧基衍生物为 3-11.5，对于乙酰氧基衍生物为 0.4-1.0。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3473