tert-Butyl-(3-iodo-2-methyl-cyclopent-2-enyloxy)-dimethyl-silane | 118463-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-(3-iodo-2-methyl-cyclopent-2-enyloxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-(3-iodo-2-methylcyclopent-2-en-1-yl)oxy-dimethylsilane
• CAS: 118463-68-6
• 化学式: C₁₂H₂₃IOSi
• 分子量: 338.304
• InChiKey: WSSXPCMNQJTGSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-(3-iodo-2-methyl-cyclopent-2-enyloxy)-dimethyl-silane 在 四(三苯基膦)钯 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 3-(6-甲氧基-1-乙烯基-3,4-二氢萘-2-基)-2-甲基环戊-2-烯醇
  参考文献：
  名称：

  钯（0）偶联和环电闭环合成芳族甾族化合物

  摘要：

  用硼氢化钠将萘基环戊烯酮（1a）还原为醇（1c）。当在二甲苯中加热时，它会环化，得到estra-1,3,5（10），8（14），9（11）-pentaen-17-ols（2）。17α-醇（2a）是混合物的主要成分，是纯净的分离产物。当在戊苯中加热环戊醇（1c）时，产物为estra-1,3,5（10），8,14-pentaen-17-ols（3b）和（3c），以及碳氢化合物17 -甲基环戊[ a ]菲（5a）。该化合物可能是由醇（2）或（3）由酸催化的1,2-甲基转移。相应的环戊烯醇（1d）已经通过钯（0）催化的交叉偶联由溴萘（6）和3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-碘二十二碳戊烯（7）制备。这在溴苯中环化，得到环戊菲（5b）和醇（3d）和（3e）。已知的雌酮中间体（9）已经通过这些醇的氧化制备。

  DOI：

  10.1039/p19880002603
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-2-甲基环戊-2-烯-1-酮 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-Butyl-(3-iodo-2-methyl-cyclopent-2-enyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  钯（0）偶联和环电闭环合成芳族甾族化合物

  摘要：

  用硼氢化钠将萘基环戊烯酮（1a）还原为醇（1c）。当在二甲苯中加热时，它会环化，得到estra-1,3,5（10），8（14），9（11）-pentaen-17-ols（2）。17α-醇（2a）是混合物的主要成分，是纯净的分离产物。当在戊苯中加热环戊醇（1c）时，产物为estra-1,3,5（10），8,14-pentaen-17-ols（3b）和（3c），以及碳氢化合物17 -甲基环戊[ a ]菲（5a）。该化合物可能是由醇（2）或（3）由酸催化的1,2-甲基转移。相应的环戊烯醇（1d）已经通过钯（0）催化的交叉偶联由溴萘（6）和3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-碘二十二碳戊烯（7）制备。这在溴苯中环化，得到环戊菲（5b）和醇（3d）和（3e）。已知的雌酮中间体（9）已经通过这些醇的氧化制备。

  DOI：

  10.1039/p19880002603

文献信息

• GILCHRIST, THOMAS L.;SUMMERSELL, RICHARD J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 9, C. 2603-2606
  作者：GILCHRIST, THOMAS L.、SUMMERSELL, RICHARD J.

  DOI：——

  日期：——