N-((1-bromo-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)methyl)benzamide | 1452897-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-((1-bromo-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)methyl)benzamide
• CAS: 1452897-97-0
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO
• 分子量: 342.235
• InChiKey: KNLBRQWAZNCVBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1-bromo-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)methyl)benzamide 在 disodium hydrogenphosphate 、 偶氮二异丁腈 、 C₆₉H₄₈O₆ 、 三正丁基氢锡 、 Selectfluor 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4aS,10bR)-4a-fluoro-2-phenyl-4a,5,6,10b-tetrahydro-4H-naphtho[2,1-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  用于不对称氟环化的双阴离子相转移催化剂

  摘要：

  受亲电氟化试剂 Selectfluor (1) 的双阳离子性质的启发，我们合理设计了一系列二羧酸预催化剂 (2)，当去质子化时，它们作为阴离子相转移催化剂用于烯烃的不对称氟化。其中，具有最短连接体部分的 2a 有效地催化了各种烯丙基酰胺的前所未有的 6-内氟环化，得到了具有高对映选择性（高达 99% ee）的氟化二氢恶嗪化合物。除环状底物外，无环三取代烯烃以良好的非对映选择性进行反应，而线性二取代烯烃的非对映选择性较低。结果表明反应通过氟碳正离子中间体进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13690

文献信息

• Enantioselective Fluoroamination: 1,4-Addition to Conjugated Dienes Using Anionic Phase-Transfer Catalysis
  作者：Hunter P. Shunatona、Natalja Früh、Yi-Ming Wang、Vivek Rauniyar、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201302002

  日期：2013.7.22

  Chiral‐anion phase‐transfer catalysis (PTC) has been applied towards the enantioselective fluorocyclization reactions of 1,3‐dienes. The method affords unprecedented fluorinated benz[f]isoquinoline and octahydroisoquinoline products in high yields and up to 96 % ee. New fluorinated amine reagents outperformed Selectfluor in the desired transformation.

  手性阴离子相转移催化（PTC）已用于1,3-二烯的对映选择性氟环化反应。该方法提供了前所未有的氟化苯并[ f ]异喹啉和八氢异喹啉产品，产率高，ee高达96％。在所需的转化中，新型氟化胺试剂的性能优于Selectfluor。