2-(1'-oxo-2'-methylprop-2'-enyl)-4-furoic acid | 176043-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-(1'-oxo-2'-methylprop-2'-enyl)-4-furoic acid
• 英文别名: 5-(2-methylprop-2-enoyl)furan-3-carboxylic acid
• CAS: 176043-13-3
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: PCBKMWXDZHMOBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1'-oxo-2'-methylprop-2'-enyl)-4-furoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 cerium(III) chloride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-((Z)-5-Hydroxy-2-methyl-pent-1-enyl)-furan-3-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sinularia spp抗炎倍半萜烯糠酸的两种实用合成方法

  摘要：

  倍半萜烯（1' é，5' ë）-2-（2'，6'-二甲1'，5'，7'-三烯基）-4-糠酸（2），这是一种抗炎代谢物的软珊瑚Sinularia spp。由两条路线合成，两条路线均采用克莱森重排。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00133-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(1'-hydroxy-2'-methylprop-2'-enyl)-4-furaldehyde 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到2-(1'-oxo-2'-methylprop-2'-enyl)-4-furoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sinularia spp抗炎倍半萜烯糠酸的两种实用合成方法

  摘要：

  倍半萜烯（1' é，5' ë）-2-（2'，6'-二甲1'，5'，7'-三烯基）-4-糠酸（2），这是一种抗炎代谢物的软珊瑚Sinularia spp。由两条路线合成，两条路线均采用克莱森重排。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00133-0