N-[(2R)-3-cyano-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1613583-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(2R)-3-cyano-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1613583-18-8
• 化学式: C₉H₁₃F₃N₂OS
• 分子量: 254.276
• InChiKey: DDYABHJMJFGJBA-VGDKGRGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-oxobut-3-enenitrile 、 (Rs)-N-tert-butanesulfinyl-(3,3,3)-trifluoroacetaldimine 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N-[(2R)-3-cyano-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  CF3-亚磺酰亚胺的高度立体选择性氮杂-Baylis-Hillman反应：直接获得α-亚甲基β-CF3β-氨基酸

  摘要：

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化不对称氮杂的Baylis-希尔曼（ABH）的反应（[R ）- ñ -叔-butanesulfinyl（3,3,3-）-trifluoroacetaldimine与各种迈克尔受体进行具有极高的发病率和立体化学结果。此ABH方法提供方便实用获得原始的，对映体纯α亚甲基β-CF 3 β氨基酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402078