1-naphthalen-2-yl-N-[(1R)-1-phenylethyl]ethanimine | 1163726-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthalen-2-yl-N-[(1R)-1-phenylethyl]ethanimine
• CAS: 1163726-10-0
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: OINYZTNLNGCYRE-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthalen-2-yl-N-[(1R)-1-phenylethyl]ethanimine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 O,O'-(R)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N-(R,R)-(1-phenylethyl)(1-(2-naphthyl)ethyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  不对称三亚甲基甲烷环加成反应的发展：在高取代碳环的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与缺电子烯烃的对映选择性 [3+2] 环加成的协议。在这项工作中，新型亚磷酰胺配体的合成至关重要，并且详细介绍了这些配体的制备和反应性。讨论了配体设计的演变，从无环胺衍生的亚磷酰胺开始，并导致环状吡咯烷和氮杂环丁烷结构。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种烯烃受体，从而提供具有高水平对映选择性的所需亚甲基环戊烷。还探索了供体范围，并且可以容忍替代系统，包括带有腈部分的系统。

  DOI：

  10.1021/ja207550t
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 2-萘乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 反应 0.75h， 生成 1-naphthalen-2-yl-N-[(1R)-1-phenylethyl]ethanimine
  参考文献：
  名称：

  不对称三亚甲基甲烷环加成反应的发展：在高取代碳环的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与缺电子烯烃的对映选择性 [3+2] 环加成的协议。在这项工作中，新型亚磷酰胺配体的合成至关重要，并且详细介绍了这些配体的制备和反应性。讨论了配体设计的演变，从无环胺衍生的亚磷酰胺开始，并导致环状吡咯烷和氮杂环丁烷结构。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种烯烃受体，从而提供具有高水平对映选择性的所需亚甲基环戊烷。还探索了供体范围，并且可以容忍替代系统，包括带有腈部分的系统。

  DOI：

  10.1021/ja207550t

文献信息

• A Highly Efficient Synthesis of Optically Active Ferrocenylethylamines via Hydride Reduction of Chiral Ferrocenylketimines
  作者：Hengyu Qian、Shihai Yan、Xiuling Cui、Chao Pi、Cheng Liu、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201300211

  日期：2013.8

  Due to using (R)‐ or (S)‐α‐methylbenzylamine as a chiral auxiliary, and low‐temperature regime for reduction of the intermediate ferrocenyl‐mono‐ or 1,1′‐bis‐ketimines, the corresponding secondary mono‐ or 1,1′‐bis‐amines were prepared with high diastereoselectivity. Removal of the α‐methylbenzyl group afforded the optically active primary mono‐ and bis‐ferrocenylethylamines in high yields. The absolute

  由于使用（R）-或（S）-α-甲基苄胺作为手性助剂，并且采用低温方案还原中间的二茂铁基单-或1,1'-双-酮亚胺，因此相应的仲单-或二- 1,1'-双胺的制备具有很高的非对映选择性。除去α-甲基苄基可提供高收率的旋光伯单茂铁基和双二茂铁基乙胺。（R，R）-3a和（S，S）-3b的绝对构型由X射线单晶衍射确定。
• A Convenient, Highly Stereoselective, Metal-Free Synthesis of Chiral Amines
  作者：Stefania Guizzetti、Maurizio Benaglia、Cinzia Biaggi、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1055/s-0029-1218541

  日期：2010.1

  efficient, metal-free highly stereoselective reduction of ketimines to chiral amines was developed. Different imines bearing a very cheap and removable chiral auxiliary were reduced simply by trichlorosilane in the presence of N,N-dimethyl-formamide, often in quantitative yield and complete control of the absolute stereochemistry, to afford highly enantiomerically enriched amines.

  开发了一种低成本、高效、无金属的高度立体选择性还原酮亚胺为手性胺。在 N,N-二甲基甲酰胺存在下，通过三氯硅烷简单地还原带有非常便宜且可去除的手性助剂的不同亚胺，通常以定量收率和完全控制绝对立体化学，提供高度对映体富集的胺。
• Highly Stereoselective Metal-Free Catalytic Reduction of Imines: An Easy Entry to Enantiomerically Pure Amines and Natural and Unnatural α-Amino Esters
  作者：Stefania Guizzetti、Maurizio Benaglia、Sergio Rossi

  DOI：10.1021/ol900945h

  日期：2009.7.2

  A highly efficient catalytic stereoselective ketimine reduction is described. The combination of an inexpensive chiral organocatalyst, easily prepared in a single step, and of a very cheap removable chiral auxiliary allowed us to obtain enantiomerically pure amino compounds. The methodology allowed synthesis of chiral secondary and primary amines and natural and unnatural amino esters in high yields often with total control of the absolute stereochemistry.