(S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-6-(methylthio)hex-4-enoic acid | 1418147-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-6-(methylthio)hex-4-enoic acid
• CAS: 1418147-34-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄S
• 分子量: 397.495
• InChiKey: HDSJXKJNOMOLDT-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-6-(methylthio)hex-4-enoate 在 calcium(II) chloride dihydrate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以81%的产率得到(S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-6-(methylthio)hex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the ring-closing metathesis of peptides in water

  摘要：

  报告对未受保护的催产素和巴豆肽类似物在水中的闭环偏析（RCM）进行了系统研究。用 S-烯丙基半胱氨酸取代半胱氨酸可使 RCM 在含有过量氯化镁和 30% t-BuOH 作为助溶剂的水中顺利进行。硫原子的存在对高效水溶液 RCM 的发生至关重要，不含硫的类似物进行 RCM 的产量较低。

  DOI：

  10.1039/c2ob26938d