5-nitro-1,7-diazabicyclo<4.3.0>non-5-en-2-one | 130317-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 5-nitro-1,7-diazabicyclo<4.3.0>non-5-en-2-one
• 英文别名: 8-nitro-2,3,6,7-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-5(1H)-one；8-nitro-2,3,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[1,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 130317-52-1
• 化学式: C₇H₉N₃O₃
• 分子量: 183.167
• InChiKey: QGPDCQOPLCWXDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-ethoxycarbonyl-1-nitropropylidene)imidazolidine 反应 0.05h， 以91%的产率得到5-nitro-1,7-diazabicyclo<4.3.0>non-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-硝基烯酮胺醛与含吸电子基团的烯烃和醛的反应

  摘要：

  2-(硝基亚甲基)咪唑烷 (1) 与带有吸电子基团的烯烃反应得到迈克尔型加成产物和/或 5-硝基-1,7-二氮杂双环[4.3.0]壬烷衍生物，衍生自迈克尔-类型加合物。另一方面，1 与 α,β-不饱和醛在酸存在下反应，得到类似的二氮杂双环衍生物和 2-[(2-imidazolidinylidene)nitromethylene]-5-nitro-1,7-diazabicyclo[4.3 .0]非5-烯衍生物。在盐酸存在下，1 与饱和和芳香醛反应得到 1,3-双（2-咪唑烷亚基）-1,3-二硝基丙烷衍生物。1 增强的烯胺特性归因于固定在五元环中的两个给电子氨基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1921

文献信息

• Base-promoted new C–C bond formation: an expedient route for the preparation of thiazolo- and imidazolo-pyridinones via Michael addition
  作者：Muhammet Yıldırım、Derya Çelikel、Naciye Evis、David W. Knight、Benson M. Kariuki

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.070

  日期：2014.9

  Base-catalyzed one-pot cyclocondensation reactions of acryloyl and cinnamoyl chlorides with beta-nitroenamine derivatives have been performed under mild conditions and target 7-substituted thiazolo-[3,2-alpha] or imidazolo-[1,2-alpha]pyridin-5-one derivatives were prepared successfully in moderate to good yields. The cyclization reactions may proceed via Michael addition followed by iminoketene-amide tautomerization in view of the products formed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TOKUMITSU, TAKAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1921-1924
  作者：TOKUMITSU, TAKAO

  DOI：——

  日期：——