4-(2-oxo-1,2-diphenylethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one | 100147-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(2-oxo-1,2-diphenylethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 2-(4-Oxo-2,5-cyclohexadienylidene)-2-phenylacetophenone
• CAS: 100147-45-3
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: RQGUYZZIIPAXMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-oxo-1,2-diphenylethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one 在 磷酸二苯酯 、 二氢吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以57 mg的产率得到2-(p-羟基苯基)-2-苯基-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Metal‐Free Visible Light‐Promoted Synthesis of 1,2,2‐Triarylethanones and 2,2‐Diarylethanones: Route Towards Tamoxifen

  摘要：

  摘要 通过可见光促进/勃氏酸催化的苯醌、芳基炔和汉茨赫酯的羰基炔元化/转移加氢一锅反应，开发了一种高效、直接合成 1,2,2-三芳基烷酮和 2,2-二芳基烷酮的方法。在温和的反应条件下，获得了一系列对合成有用的三芳基烷酮和二芳基烷酮，收率极高。该方案操作简单、不需光催化剂、可扩展，并且具有广泛的底物范围。此外，该反应涉及三种化学键的形成，即 C=O、C-C 和 C-H 键。这一特点使得 1,2,2-三芳基lethanones 和 2,2-二芳基lethanones 得以从头合成。此外，该方案还为他莫昔芬提供了一条方便实用的合成路线。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300534
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)-2-isothiocyanato-1,2-diphenylethan-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(2-oxo-1,2-diphenylethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  醌与炔的催化与非催化 [2 + 2] 光环加成反应

  摘要：

  研究了催化和非催化条件下醌与炔的光反应。与最近的报道相反，简单的蓝光照射足以触发[2 + 2]光环加成，根据醌结构提供稠合环丁烯或反应性对醌甲基化物（p -QM）。对非催化光反应的化学和区域选择性的修改为了解它们与最近开发的催化方案的被忽视的相关性提供了有用的见解。实验证据表明，光化学产生的p -QMs的反应活性足以与亲核试剂进行非催化反应，这有助于解释现有的转化并开发涉及醌和炔烃的新级联转化。

  DOI：

  10.1039/d3ob00636k

文献信息

• Photo‐Induced Functionalization of <i>para</i> ‐Benzoquinones: Access to Dihydroquinoxalines with a Tetrasubstituted Carbon Stereocenter
  作者：Vikas Dixit、Arun Sharma、Aditya Jangid、Nidhi Jain

  DOI：10.1002/adsc.202300016

  日期：2023.3.21

  Visible light induced activation of para-benzoquinone, and its sequential coupling with alkynes and ortho-phenylenediamines/ortho-aminophenols is reported. The protocol provides a route for synthesizing value-added quinoxaline derivatives with tetrasubstituted carbon stereocenter at room temperature in 36–75% yields. Mechanistic investigation suggests that the reaction proceeds via in-situ generation

  报道了可见光诱导对苯醌的活化，及其与炔烃和邻苯二胺/邻氨基苯酚的顺序偶联。该协议提供了一种在室温下以 36-75% 的收率合成具有四取代碳立构中心的增值喹喔啉衍生物的途径。机理研究表明，该反应通过在蓝光下直接激发对苯醌而原位生成对苯醌甲基化物来进行。
• Enantioselective <i>De Novo</i> Synthesis of α,α‐Diaryl Ketones from Alkynes
  作者：Xueting Zhou、Qingqin Huang、Jiami Guo、Lei Dai、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.202310078

  日期：2023.11.6

  The enantioselective synthesis of α,α-diaryl ketones from alkynes through chiral phosphoric acid catalysis is demonstrated. This method also serves as an efficient deuteration method for the preparation of enantiomerically enriched α-deuterated α,α-diaryl ketones. Using the methodology, bioactive molecules, including one of the best-selling anti-breast cancer drugs, tamoxifen, are readily synthesized

  证明了通过手性磷酸催化从炔烃对映选择性合成 α,α-二芳基酮。该方法也可作为制备对映体富集的α-氘代α,α-二芳基酮的有效氘化方法。使用该方法，可以轻松合成生物活性分子，包括最畅销的抗乳腺癌药物之一他莫昔芬。
• Photoinduced arylative formal 4-<i>endo-dig</i> cyclization of propargyl alcohols/amines to access strained heterocycles
  作者：Pammi Venka Reddy、Attunuri Nagireddy、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/d3gc03540a

  日期：——

  molecules is always in demand. Oxetanes and azetidines are strained heterocycles that possess unique physicochemical properties and exhibit distinctive chemical reactivity. These together prompted us to design a novel synthetic strategy to access them through photo-catalysed annulative formal 4-endo-dig cyclization of propargyl alcohols/amines with benzoquinones. This approach is devoid of any chemical

  始终需要开发绿色和可持续的小分子合成方法。氧杂环丁烷和氮杂环丁烷是应变杂环化合物，具有独特的物理化学性质并表现出独特的化学反应性。这些共同促使我们设计一种新颖的合成策略，通过光催化的炔丙醇/胺与苯醌的环化形式4-内位环化来获得它们。该方法不含任何化学试剂或催化剂，不需要使用恶劣条件或有害溶剂，因此符合绿色方法。
• Laser photochemistry: trapping of quinone-olefin preoxetane intermediates with molecular oxygen and chemistry of the resulting 1,2,4-trioxanes
  作者：R. Marshall Wilson、Stephen W. Wunderly、Thomas F. Walsh、Arlene K. Musser、Russell Outcalt、Fiona Geiser、Stephen K. Gee、Wayne Brabender、Lario Yerino

  DOI：10.1021/ja00380a018

  日期：1982.8