N-octylnaphthalen-2-amine | 56358-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-octylnaphthalen-2-amine
• 英文别名: N-octyl-2-naphthylamine；N-octylnaphthalene-2-amine
• CAS: 56358-20-4
• 化学式: C₁₈H₂₅N
• 分子量: 255.403
• InChiKey: FEURHHYPMYYKMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C (decomp)
• 沸点：
  401.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 2-氯萘 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到N-octylnaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯交联双膦：受控金属单螯合和配体启用的第一行过渡金属催化

  摘要：

  通过将4-叔丁基苯乙烯作为单体与四乙烯基化的1,2-双（二苯基膦基）苯（DPPBz）作为4倍交联剂之间的自由基乳液共聚反应，合成了聚苯乙烯交联双膦PS-DPPBz 。DPPBz双膦部分在交联网络有机聚合物的分支点处的位置允许受控的双膦单螯合在均相配体可形成双螯合的单金属络合物或多核络合物的条件下过渡金属。PS-DPPBz在第一行过渡金属催化中显示出高配体性能，可实现挑战性的分子转化，而这是通过筛选现有均相配体无法实现的。在镍-催化的芳基氯的胺化Ñ-烷基取代的伯胺，底物范围已扩大到包括2，6-二取代的芳基氯和N-叔烷基取代的伯胺。PS-DPPBz可有效用于Ni催化的1,3-唑与单环芳基新戊酸酯之间的C–H / C–O偶联，在已报道的基于1,2-双（二环己基膦基）乙烷的均相催化体系中，其反应性较差（DCYPE）。在铜或钴催化的烯烃加氢硼化反应中也证明了聚合物交联策略的有用性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02988

文献信息

• Palladium- and Nickel-Catalyzed Aminations of Aryl Imidazolylsulfonates and Sulfamates
  作者：Lutz Ackermann、René Sandmann、Weifeng Song

  DOI：10.1021/ol200267b

  日期：2011.4.1

  A nickel complex derived from dppf, along with NaOt-Bu as the base, allowed for challenging aminations of aryl sulfamates. An improved functional group tolerance is observed in novel palladium-catalyzed aminations of imidazolylsulfonates with rac-BINAP as the ligand.

  衍生自dppf的镍络合物以及NaO t -Bu作为碱，可实现富挑战性的氨基磺酸氨基酯的胺化反应。以rac -BINAP为配体的新型钯催化的咪唑基磺酸盐胺化反应观察到官能团耐受性提高。
• Formal Direct Cross‐Coupling of Phenols with Amines
  作者：Zhengwang Chen、Huiying Zeng、Simon A. Girard、Feng Wang、Ning Chen、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201506751

  日期：2015.11.23

  The transition‐metal‐catalyzed amination of aryl halides has been the most powerful method for the formation of aryl amines over the past decades. Phenols are regarded as ideal alternatives to aryl halides as coupling partners in cross‐couplings. An efficient palladium‐catalyzed formal cross‐coupling of phenols with various amines and anilines has now been developed. A variety of substituted phenols

  过去几十年来，过渡金属催化的芳基卤化物胺化是形成芳基胺的最有效方法。苯酚被认为是取代芳基卤化物的理想替代品，它们是交叉偶联中的偶联伴侣。现在已经开发出一种有效的钯催化的苯酚与各种胺和苯胺的正式交叉偶联反应。多种取代酚与标准反应条件兼容。因此可以中等至极好的产率合成仲和叔芳基胺。
• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl and Heteroaryl Tosylates at Room Temperature
  作者：Tokutaro Ogata、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja805810p

  日期：2008.10.22

  Mild palladium-catalyzed aminations of aryl tosylates and the first aminations of heteroaryl tosylates are described. In the presence of the combination of L2Pd(0) (L = P(o-tol)3) and the hindered Josiphos ligand CyPF-t-Bu, a variety of primary alkylamines and arylamines react with both aryl and heteroaryl tosylates at room temperature to form the corresponding secondary arylamines in high yields with

  描述了芳基甲苯磺酸酯的温和钯催化胺化和甲苯磺酸杂芳基酯的第一次胺化。在 L2Pd(0) (L = P(o-tol)3) 和受阻 Josiphos 配体 CyPF-t-Bu 的组合存在下，各种伯烷基胺和芳基胺在室温下与芳基和杂芳基甲苯磺酸酯反应以高收率形成相应的仲芳胺，对单芳胺具有完全选择性。在许多情况下，这些反应在室温下发生，催化剂负载量为 0.1 mol %，在一种情况下为 0.01 mol %，构成对甲苯磺酸芳基酯最有效的胺化反应，提高了近 2 个数量级。通过开发一种合成 L2Pd(0) 前体的简便方法，该催化剂变得实用。这种复合物作为固体在空气中是稳定的。
• Non-innocent electrophiles unlock exogenous base-free coupling reactions
  作者：Georgios Toupalas、Bill Morandi

  DOI：10.1038/s41929-022-00770-x

  日期：——

  metal-catalysed reactions rely on stoichiometric quantities of an exogenous base to enable catalytic turnover. Despite playing a fundamental role, the base poses major challenges, such as restricting the accessible chemical space or causing heterogeneous reaction mixtures. Here we introduce a unifying strategy that eliminates the need for an exogenous base through the use of non-innocent electrophiles (NIE)

  许多重要的过渡金属催化反应依赖于化学计量数量的外源碱来实现催化周转。尽管发挥了基础性作用，但碱基也带来了重大挑战，例如限制可接近的化学空间或导致多相反应混合物。在这里，我们介绍了一种统一策略，该策略通过使用非无辜亲电试剂 (NIE) 消除了对外源碱基的需求，NIE 配备了在反应过程中以受控方式释放的掩蔽碱基。通过将多个传统上依赖碱基的催化反应转变为外源无碱基均相过程，证明了这一概念的普遍适用性。此外，NIE 的优势特性在多个应用中得到了证明，例如在基于微摩尔级荧光的测定中。这导致发现了使用异丙醇作为良性还原剂的氨基甲酸芳基酯的镍催化脱氧反应。在更广泛的背景下，这项工作为 NIE 在催化中的战略利用提供了概念蓝图。
• US4056367A
  申请人：——

  公开号：US4056367A

  公开（公告）日：1977-11-01