(2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl)boronic acid | 1647102-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl)boronic acid
• 英文别名: [2-(Methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]boronic acid
• CAS: 1647102-86-0
• 化学式: C₁₂H₁₃BO₄
• 分子量: 232.044
• InChiKey: DKEKMKFVZBIKOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl)boronic acid 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 9-[(3’-dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]naphtho[1’,2’:4,5]furo[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  有機化合物、発光デバイス、発光装置、電子機器、および照明装置

  摘要：

  提供一种无需经过重氮化合物中间体的方法来合成氟哌啶衍生物。具体方法包括将具有对位保护基和多环芳香族碳化合物缩环结构的芳基硼酸衍生物与对位二卤代吡啶衍生物反应，形成具有对位保护基和多环芳香族碳化合物缩环结构的芳基卤代吡啶衍生物，然后从该芳基卤代吡啶衍生物中去除保护基，使去除保护基后的结合物环化，得到具有多环芳香族碳化合物缩环结构的氟哌啶衍生物的有机化合物合成方法。【选图】无

  公开号：

  JP2020066609A
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  有機化合物、発光デバイス、発光装置、電子機器、および照明装置

  摘要：

  提供一种无需经过重氮化合物中间体的方法来合成氟哌啶衍生物。具体方法包括将具有对位保护基和多环芳香族碳化合物缩环结构的芳基硼酸衍生物与对位二卤代吡啶衍生物反应，形成具有对位保护基和多环芳香族碳化合物缩环结构的芳基卤代吡啶衍生物，然后从该芳基卤代吡啶衍生物中去除保护基，使去除保护基后的结合物环化，得到具有多环芳香族碳化合物缩环结构的氟哌啶衍生物的有机化合物合成方法。【选图】无

  公开号：

  JP2020066609A

文献信息

• Enantiodivergent Atroposelective Synthesis of Chiral Biaryls by Asymmetric Transfer Hydrogenation: Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Keiji Mori、Tsubasa Itakura、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/anie.201606063

  日期：2016.9.12

  enantiodivergent synthesis of chiral biaryls by a chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric transfer hydrogenation reaction. Upon treatment of biaryl lactols with aromatic amines and a Hantzsch ester in the presence of chiral phosphoric acid, dynamic kinetic resolution (DKR) involving a reductive amination reaction proceeded smoothly to furnish both R and S isomers of chiral biaryls with excellent enantioselectivities

  本文报道的是通过手性磷酸催化的不对称转移氢化反应的手性联芳基的对映异构体合成。当治疗与芳族胺和手性磷酸的存在下，汉奇酯的二芳基乳醇，动态动力学拆分（DKR）涉及还原胺化反应顺利进行，得到既ř和小号通过适当选择具有优异的对映选择性的手性联芳基的同分异构体羟基苯胺衍生物。在各种各样的底物中观察到了这种趋势，并且以对映发散的方式合成了具有令人满意的对映选择性的各种手性联苯和苯基萘基加合物。对映异构合成具有挑战性的手性o还完成了四取代联芳基，这表明本方法具有很高的合成潜力。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of 2-Aryl Cyclohex-2-enone Atropisomers: Platform Molecules for the Divergent Synthesis of Axially Chiral Biaryl Compounds
  作者：Chongqing Pan、Zixi Zhu、Mingkai Zhang、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/anie.201701467

  日期：2017.4.18

  The palladium‐catalyzed asymmetric synthesis of enone‐based atropisomers from 2‐iodo‐3‐methylcyclohex‐2‐enones and aryl boronic acid is reported. BoPhoz‐type phosphine–aminophosphine ligands showed superior enantioselectivity over other ligands. These cyclohexenone‐based atropisomers are useful compounds for further elaboration. The divergent synthesis of biaryl atropisomers with different ortho substituents

  据报道，钯催化从2-碘-3-甲基环己-2-烯酮和芳基硼酸不对称合成基于烯酮的阻转异构体。BoPhoz型膦-氨基膦配体表现出优于其他配体的对映选择性。这些基于环己烯酮的阻转异构体是用于进一步完善的有用化合物。证明了具有不同邻取代基的联芳基阻转异构体的发散合成。
• Pd(0)-catalyzed chemoselective construction of spirocarbocycles via an alkyne insertion/β-naphthol dearomatization cascade
  作者：Huayu Zheng、Lu Bai、Jingjing Liu、Jiang Nan、Zhijun Zuo、Liu Yang、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1039/c4cc09099c

  日期：——

  A highly chemoselective route to obtain spiro[indene-1,1′-naphthalen]-2′-ones via a microwave-assisted Pd(0)-catalyzed alkyne migratory insertion/β-naphthol dearomatization cascade is described.

  通过微波辅助Pd(0)催化的炔烃迁移插入/β-萘酚脱芳构联烯级联反应，实现了一种高度化学选择性的制备螺[茚-1,1'-萘]-2'-酮的途径。
• Atropisomeric Phosphine Ligands Bearing C–N Axial Chirality: Applications in Enantioselective Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Towards the Assembly of Tetra-<i>ortho</i>-Substituted Biaryls
  作者：Kin Boon Gan、Rong-Lin Zhong、Zhen-Wei Zhang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/jacs.2c06240

  日期：2022.8.17

  of chiral phosphines featuring a C–N axial chirality and their applications in enantioselective Suzuki–Miyaura cross-coupling for accessing highly steric hindered tetra-ortho-substituted biaryls (26 examples up to 98:2 er). It is worth noting that the embodied carbazolyl framework is crucial to succeed the reaction, by the fruitful steric relief of bulky substrate coordination and transmetalation via

  带有 C (Ar) -C (Ar)轴向手性的联芳基膦是众所周知的，并已成功应用于许多不对称催化剂中。然而，开发具有轴向手性 C (Ar)的手性配体-N 骨架由于其不受欢迎的较少限制的旋转屏障而仍然难以捉摸。事实上，克服配体开发中的这一挑战非常有吸引力，因为在手性轴上掺入 N 供体组分更有利于瞬态金属配位，因此，预计接近的底物会有更好的立体通信结果. 在此，我们提出了一种新的具有 C-N 轴向手性的手性膦的合理设计及其在对映选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中的应用，以获得高位阻四邻-取代的联芳基（26 个实例，最高 98:2 er）。值得注意的是，通过短暂的 Pd-N 跃迁到 Pd-π 方式，大量的底物配位和金属转移有效地释放空间位阻，体现的咔唑基框架对于​​反应的成功至关重要。DFT 计算揭示了一个有趣的 Pd-芳烃在咔唑平面上的行走特性，用于在催化循环中获得较低能量的首选路
• A Racemic Naphthyl‐Coumarin‐Based Probe for Quantitative Enantiomeric Excess Analysis of Amino Acids and Enantioselective Sensing of Amines and Amino Alcohols
  作者：Jia‐Yi Li、Li Wang、Li‐Ping Yin、Xin‐Meng Jiang、Kai Guo、Chun Zhang、Shan‐Shan Yu、Xiao‐Qi Yu、Qin Wang

  DOI：10.1002/open.202200088

  日期：2022.6

  A racemic naphthyl-coumarin-based probe is developed to covalently bind with amino acids, amines and amino alcohols and thereby generating distinct circular dichroism (CD) signals that allow for the quantitative analysis of the enantiomeric excess and assignment of the absolute configuration for amino acids and enantioselective sensing of amines and amino alcohols.

  开发了一种基于外消旋萘基香豆素的探针，可与氨基酸、胺和氨基醇共价结合，从而产生独特的圆二色性 (CD) 信号，从而可以对对映体过量进行定量分析并指定氨基酸的绝对构型以及胺和氨基醇的对映选择性传感。