16α-iodo-5α-androstan-17-one | 15019-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-iodo-5α-androstan-17-one
• 英文别名: (5R,8R,9S,10S,13S,14S,16R)-16-iodo-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 15019-40-6
• 化学式: C₁₉H₂₉IO
• 分子量: 400.343
• InChiKey: ZJWYWEQFKPULGI-ZLOBMTTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-iodo-5α-androstan-17-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 16β-iodo-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  羟基类固醇。第十八部分。17β-氯-16α，17α-环氧-5α-雄甾烷的反应及17β-碘-16α，17α-环氧-5α-雄甾烷的制备

  摘要：

  17β-氯-和17β-碘-16α，17α-环氧-5α-雄甾烷是反应性化合物，它们容易重新排列为16-卤素-17-酮。用氯化铝处理后，氯代环氧化合物发生甲基迁移，以82％的收率得到17-甲基-18-nor-5α-androst-13（17）-en-16-one。通过在苯中用过氧月桂酸氧化17-碘5α-雄甾16-烯可以最好地获得不稳定的碘化环氧化物（22％的收率）。

  DOI：

  10.1039/p19720000486
• 作为产物：
  描述：

  5α-androstan-16-en-17-yl acetate 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 16α-iodo-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  羟基类固醇。第十八部分。17β-氯-16α，17α-环氧-5α-雄甾烷的反应及17β-碘-16α，17α-环氧-5α-雄甾烷的制备

  摘要：

  17β-氯-和17β-碘-16α，17α-环氧-5α-雄甾烷是反应性化合物，它们容易重新排列为16-卤素-17-酮。用氯化铝处理后，氯代环氧化合物发生甲基迁移，以82％的收率得到17-甲基-18-nor-5α-androst-13（17）-en-16-one。通过在苯中用过氧月桂酸氧化17-碘5α-雄甾16-烯可以最好地获得不稳定的碘化环氧化物（22％的收率）。

  DOI：

  10.1039/p19720000486

文献信息

• Mechanistic Studies of Deoxygenation of Steroidal Ring-D 16,17-Ketols with Trimethylsilyl Iodide.
  作者：Masao NAGAOKA、Etsuko NAGASAWA、Sadao SATO、Mitsuteru NUMAZAWA

  DOI：10.1248/cpb.47.548

  日期：——

  Deoxygenation reaction of steroidal 16, 17-ketols 1, 2 and 6 as well as their silyl ethers 3 and 7 and 16- and 17-iodoketone analogs 11, 12, and 14 with trimethylsilyl iodide (TMSI) or HI under various conditions was examined. The results indicate that the deoxygenation producing 16- and 17-ketones 9 and 8 proceeds through multiple reaction pathways; a direct iodination of a siloxy group of the ketol silyl ethers by iodide ion to give the iodoketones (path b), addition of TMSI to a carbonyl group of the ketol silyl ethers to yield diiodo derivatives 22 and 23 through iodo-bis-TMS compounds 20 and 21 (path a), and cleavage of ether bond of dimers 15-18 initially produced are, at least, involved. In these sequences, rearrangement of the 16-ketols 1 and 2 to the 17β-ketol 6 also plays a significant role. The yields of the ketones 9 and 8 and their relative amounts would be dependent on the relative importance of each pathway in the reaction.

  研究了甾族16、17-酮醇1、2和6及其甲硅烷基醚3和7以及16-和17-碘酮类似物11、12和14与三甲基碘硅烷(TMSI)或HI在各种条件下的脱氧反应。结果表明，脱氧生成16-和17-酮9和8是通过多种反应途径进行的；通过碘离子直接碘化酮醇甲硅烷基醚的甲硅烷氧基，得到碘酮（路径b），将TMSI加成到酮醇甲硅烷基醚的羰基上，通过碘-双-TMS化合物生成二碘代衍生物22和23 20和21(路径a)，并且至少涉及最初产生的二聚体15-18的醚键的断裂。在这些序列中，16-酮醇 1 和 2 重排为 17β-酮醇 6 也发挥着重要作用。酮9和8的产率及其相对量将取决于反应中每个途径的相对重要性。