4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-1,3-bis(methylidenamino-3-ethoxycarbonyl-4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole) | 1164274-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-1,3-bis(methylidenamino-3-ethoxycarbonyl-4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole)
• 英文别名: Ethyl 5-[[5-[(5-ethoxycarbonyl-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-trien-3-yl)iminomethyl]-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-trien-3-yl]methylideneamino]-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-triene-3-carboxylate
• CAS: 1164274-93-4
• 化学式: C₃₈H₃₉N₅O₄
• 分子量: 629.759
• InChiKey: LWJHUWVACFENQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-1,3-bis(methylidenamino-3-ethoxycarbonyl-4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole) 220.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2H-isoindole-1,3-bis(methylidenamino-3-ethoxycarbonyl-4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole)
  参考文献：
  名称：

  1-氨基异吲哚作为有用的π系统延伸单元

  摘要：

  硝化4,7-乙基异吲哚可得到中等产率的1-硝基衍生物。在3-硝基-4，7-乙基异吲哚-1-羧酸乙酯的情况下，亚硫酸氢钠成功地将硝基还原为氨基。根据逆狄尔斯-阿尔德反应，将氨基衍生物转化为亚苄基氨基异吲哚。他们的紫外可见光谱在500–700 nm处显示出很强的吸收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.072
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-nitro-4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-1-carboxylate 、 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-2,5-dicarboxaldehyde 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-1,3-bis(methylidenamino-3-ethoxycarbonyl-4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole)
  参考文献：
  名称：

  1-氨基异吲哚作为有用的π系统延伸单元

  摘要：

  硝化4,7-乙基异吲哚可得到中等产率的1-硝基衍生物。在3-硝基-4，7-乙基异吲哚-1-羧酸乙酯的情况下，亚硫酸氢钠成功地将硝基还原为氨基。根据逆狄尔斯-阿尔德反应，将氨基衍生物转化为亚苄基氨基异吲哚。他们的紫外可见光谱在500–700 nm处显示出很强的吸收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.072