(2S,3S,Z)-2,3-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-5-enal | 110569-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,Z)-2,3-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-5-enal
• 英文别名: (Z,2S,3S)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oct-5-enal
• CAS: 110569-20-5
• 化学式: C₂₀H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 386.723
• InChiKey: ZHSBHDMAFURUID-OYTYHKKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,Z)-2,3-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-5-enal 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5R,6S)-5-((1E,3E)-4-iodobuta-1,3-dien-1-yl)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-6-((Z)-pent-2-en-1-yl)-4,7-dioxa-3,8-disiladecane
  参考文献：
  名称：

  脂质介质 RvD2n-3 DPA 的立体选择性合成、构型分配和生物学评价

  摘要：

  RvD2 n-3 DPA是一种专门的促消解介质，首次根据所描述的逆合成轮廓合成，使其结构阐明和针对金黄色葡萄球菌和酵母聚糖 A 诱导的炎症的生物学评估。

  DOI：

  10.1002/chem.202103857
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5,5-bis(ethylthio)pentane-1,2,3-triol 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2S,3S,Z)-2,3-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-5-enal
  参考文献：
  名称：

  脂质介质 RvD2n-3 DPA 的立体选择性合成、构型分配和生物学评价

  摘要：

  RvD2 n-3 DPA是一种专门的促消解介质，首次根据所描述的逆合成轮廓合成，使其结构阐明和针对金黄色葡萄球菌和酵母聚糖 A 诱导的炎症的生物学评估。

  DOI：

  10.1002/chem.202103857

文献信息

• The First Total Synthesis of the Lipid Mediator PD2_n-3 DPA
  作者：Jørn Eivind Tungen、Karoline Gangestad Primdahl、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00385

  日期：2020.7.24

  active biosynthesis of specialized pro-resolving mediators using ω-6 and ω-3 polyunsaturated fatty acids as substrates. These mediators act as resolution agonists and display several interesting bioactivities. PD2n-3 DPA is an oxygenated polyunsaturated fatty acid biosynthesized from n-3 docosapentaenoic acid belonging to the specialized pro-resolving lipid mediator family named protectins. The protectins

  炎症的消退由使用 ω-6 和 ω-3 多不饱和脂肪酸作为底物的专门促消退介质的活性生物合成控制。这些介质充当消解激动剂并显示出几种有趣的生物活性。PD2 n-3 DPA是一种氧化多不饱和脂肪酸，由 n-3 二十二碳五烯酸生物合成，属于名为保护素的专门的促分解脂质介质家族。保护素表现出抗炎特性和促分解生物活性。这些内源性产生的化合物作为拆分药理学和药物开发的先导物是令人感兴趣的。在此，连同其 NMR、MS 和 UV 数据，提出了 PD2 n-3 DPA的立体选择性全合成。
• Nicolaou, K. C.; Webber, S. E.; Ramphal, J., Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 10, p. 1077 - 1079
  作者：Nicolaou, K. C.、Webber, S. E.、Ramphal, J.、Abe, Y.

  DOI：——

  日期：——
• NICOLAOU, K. C.;WEBBER, S. E.;RAMPHAL, J.;ABE, Y., ANGEW. CHEM., 99,(1987) N 10, 1077-1079
  作者：NICOLAOU, K. C.、WEBBER, S. E.、RAMPHAL, J.、ABE, Y.

  DOI：——

  日期：——