1-((1R,2S)-1-(naphthalen-1-ylethynyl)-2-phenylcyclopropyl)ethanone | 1374549-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-((1R,2S)-1-(naphthalen-1-ylethynyl)-2-phenylcyclopropyl)ethanone
• 英文别名: 1-[(1R,2S)-1-(2-naphthalen-1-ylethynyl)-2-phenylcyclopropyl]ethanone
• CAS: 1374549-02-6
• 化学式: C₂₃H₁₈O
• 分子量: 310.395
• InChiKey: WZJAXNGRQMGRPU-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1R,2S)-1-(naphthalen-1-ylethynyl)-2-phenylcyclopropyl)ethanone 、 N-(benzylidene)aniline N-oxide 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(1R,4R)-6-methyl-8-(1-naphthyl)-1,2,4-triphenyl-1,2,4,5-tetrahydrofuro[3,4-d][1,2]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1-（Alk-1-炔基）环丙基酮与硝基的立体特异性[4 + 3]-环加成反应：对映体富集的5,7-融合双环呋喃[3,4-d]的模块入口[ 1,2]奥氮平

  摘要：

  摘要 在我们先前的研究中，发现金（I）催化1-（alk-1-炔基）环丙基酮与硝酮的立体选择性形式[4 + 3]-环加成反应可制得5,7-稠合双环呋喃[3， 4天（三苯基膦）三氟甲磺酸金（I）催化高[非对映选择性]的[[1,2]氧杂氮杂卓类化合物。为了深入了解这种[4 + 3]环加成过程的机理，对映选择性版本使用MeO-DTBM-BIPHEP衍生的金（I）络合物作为催化剂，从而导致了1-（烷氧基）的动力学拆分。 -1-炔基）环丙基酮，以高收率提供优异的对映选择性，可回收酮。在金中观察到一个有趣的手性转移（I）催化的[4 + 3]的光学活性1-（烷-1-炔基）环加成环丙基酮与硝酮，表明反应经历的立体有择小号Ñ 2型环-打开环丙烷。 在我们先前的研究中，发现金（I）催化1-（alk-1-炔基）环丙基酮与硝酮的立体选择性形式[4 + 3]-环加成反应可制得5,7-稠合双环呋喃[3， 4天（三苯基膦

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561276
• 作为产物：
  描述：

  1-((1R*,2S*)-1-(2-(naphthalen-1-yl)ethynyl)-2-phenylcyclopropyl)ethanone 在 silver hexafluoroantimonate 、 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 、 dimethylsulfide gold(I) chloride 、 N-(benzylidene)aniline N-oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 43.0h， 以34%的产率得到1-((1R,2S)-1-(naphthalen-1-ylethynyl)-2-phenylcyclopropyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的不对称[4 + 3]环与亚硝基的加成反应，对1-（1-炔基）环丙基酮的动力学拆分：范围，机理和应用。

  摘要：

  通过在手性金（I）种类的催化下容易获得的外消旋物的动力学拆分，可以有效地获得高度有用的旋光的1-（1-炔基）环丙基酮。还研究了反应范围和合成应用。

  DOI：

  10.1039/c2cc30309d