(13S,14S)-ent-12α-hydroxy-3-oxo-8α,13:14,15-diepoxylabdane | 334948-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (13S,14S)-ent-12α-hydroxy-3-oxo-8α,13:14,15-diepoxylabdane
• 英文别名: 12β-hydroxy-3-oxo-14S,15-epoxy-ent-13-epi-manoyl oxide；(2R,3R,4aS,6aS,10aR,10bS)-2-hydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-3-[(2S)-oxiran-2-yl]-1,2,5,6,6a,9,10,10b-octahydrobenzo[f]chromen-8-one
• CAS: 334948-64-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: HTGVPEIWQYRNHI-WEAJRQOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13S,14S)-ent-12α-hydroxy-3-oxo-8α,13:14,15-diepoxylabdane 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到(13S,14S)-ent-3,12-dioxo-8α,13:14,15-diepoxylabdane
  参考文献：
  名称：

  丝状真菌对 C-3 和 C-12 位双官能化的 ent -13-epi-manoyl 氧化物的生物转化

  摘要：

  ent-3beta，12alpha-dihydroxy-13-epi-manoyloxide 与 Fusarium moniliforme 的生物转化使区域选择性氧化在 C-3 和 ent-7beta-羟基化的羟基。Gliocladium roseum 在 3,12-二酮衍生物中的作用源自 C-1 和 C-7 的单羟基化，均通过 ent-beta 面，而黑根霉在 C-7 或 C-18 处产生羟基化，双键环氧化，C-3 处酮基的还原，以及 C-2 处生物羟基化/双键环氧化和 C-7 处羟基化/C-3 处酮基还原的组合作用。在 ent-3-hydroxy-12-keto 差向异构体中，G.roseum 起源于 C-1 和 C-7 处的单羟基化，而 R. nigricans 起源于 C-3 处的氧化作为主要转化，双键的环氧化和 C 处的羟基化-2. 最后，

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2003.09.017
• 作为产物：
  描述：

  ent-3β,12α-dihydroxy-13-epi-manoyl oxide 在 beef extract 、 yeast extract 葡萄糖 、 Fusarium moniliforme CECT 2152 (EAN 337) 、 间氯过氧苯甲酸 、 peptone 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (13S,14S)-ent-12α-hydroxy-3-oxo-8α,13:14,15-diepoxylabdane
  参考文献：
  名称：

  丝状真菌对 C-3 和 C-12 位双官能化的 ent -13-epi-manoyl 氧化物的生物转化

  摘要：

  ent-3beta，12alpha-dihydroxy-13-epi-manoyloxide 与 Fusarium moniliforme 的生物转化使区域选择性氧化在 C-3 和 ent-7beta-羟基化的羟基。Gliocladium roseum 在 3,12-二酮衍生物中的作用源自 C-1 和 C-7 的单羟基化，均通过 ent-beta 面，而黑根霉在 C-7 或 C-18 处产生羟基化，双键环氧化，C-3 处酮基的还原，以及 C-2 处生物羟基化/双键环氧化和 C-7 处羟基化/C-3 处酮基还原的组合作用。在 ent-3-hydroxy-12-keto 差向异构体中，G.roseum 起源于 C-1 和 C-7 处的单羟基化，而 R. nigricans 起源于 C-3 处的氧化作为主要转化，双键的环氧化和 C 处的羟基化-2. 最后，

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2003.09.017

文献信息

• Biotransformation of the diterpene ribenone by Mucor plumbeus
  作者：Braulio M Fraga、Melchor G Hernández、Pedro González、Matı́as López、Sergio Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01052-8

  日期：2001.1

  The microbiological transformation of the diterpene ribenone (3-oxo-ent-13-epi-manoyl oxide) by the fungus Mucor plumbeus has been studied. Epoxidation of the vinyl group constitutes the main reaction and there exists a preference for hydroxylation at C-1(α), C-6(α or β) and C-12(β) and, to a lesser degree, at C-7(α) and C-11(β). Other observed reactions were the reduction of the 3-oxo group to a 3β-alcohol

  研究了真菌Mucor plumbeus对二萜核糖烯酮（3-氧代-ent-13-表-甘氨酰氧化物）的微生物转化。乙烯基的环氧化反应是主要反应，在C-1（α），C-6（α或β）和C-12（β）以及较小的C-7羟基存在羟基化（α）和C-11（β）。其他观察到的反应是将3-氧代基还原为3β-醇和形成具有1,2-双键的代谢产物。在这项工作中，已根据X射线数据修改了二萜类外毒素A，B和C在C-14处的立体化学。