N-Acetyl 3'-Bromo-3'-deoxycytidine-2'-, 5'-diacetate | 126430-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-Acetyl 3'-Bromo-3'-deoxycytidine-2'-, 5'-diacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-acetyloxy-3-bromooxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 126430-11-3
• 化学式: C₁₅H₁₈BrN₃O₇
• 分子量: 432.228
• InChiKey: YPZSAHLCYHXMNE-FMKGYKFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 2',3'-dideoxycytidin
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0341704A2

  公开（公告）日：1989-11-15

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2′,3′-Dideoxycytidin, dadurch gekennzeichnet, dass man a) die 4-Aminogruppe von Cytidin mit einer geeigneten Schutzgruppe schützt, b) das geschützte Cytidin zum entsprechenden Brom­acetatderivat bromacetyliert, c) das Bromatom und die Acetoxygruppe aus dem Brom­acetat reduktiv eliminiert um das 2′,3′-Didehydro­derivat zu erhalten, d) das 2′,3′-Didehydroderivat hydriert und e) aus dem so erhaltenen an der 4-Amino und 5′-Hydroxygruppe geschützten 2′,3′-Dideoxycytidin die Schutzgruppen entfernt, um 2′,3′-Dideoxycytidin zu erhalten; sowie neue in diesem Verfahren vorkommende Zwischenprodukte.

  本发明涉及一种制备 2′，3′-二脱氧胞苷的工艺，其特征在于 a) 用适当的保护基团保护胞苷的 4-氨基 b) 将被保护的胞苷溴乙酰化为相应的溴乙酸酯衍生物 c) 还原消除溴乙酸酯中的溴原子和乙酰氧基，得到 2′，3′-二脱氢衍生物、 d) 将 2′,3′-二脱氢衍生物氢化，并 e) 从这样得到的 2′,3′-二脱氧胞苷中除去 4-氨基和 5′-羟基上的保护基团，得到 2′,3′-二脱氧胞苷； 以及在这一过程中出现的新型中间产物。