己烷-2-酮腙 | 37689-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 己烷-2-酮腙
• 英文名称: hexan-2-one hydrazone
• 英文别名: 2-hydrazonohexane；Hexan-2-ylidenehydrazine
• CAS: 37689-68-2
• 化学式: C₆H₁₄N₂
• 分子量: 114.191
• InChiKey: PWNHCPBTYHHGJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己烷-2-酮腙 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-己酮
  参考文献：
  名称：

  使用高碘酸钠将二芳基α-二酮的二腙氧化为二芳基乙炔

  摘要：

  使用高碘酸钠研究了 α-二酮的二腙氧化成乙炔。此外，还发现所描述的方法适用于 al 的单腙的脱保护。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.1279
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 copper(l) chloride 、 肼 、 四-(五氟苯)硼酸钾盐 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以22%的产率得到己烷-2-酮腙
  参考文献：
  名称：

  NH2NH2辅助的无配体铜催化末端炔烃的氢肼化

  摘要：

  报道了末端炔与母体肼的有效且选择性的Cu催化的水合肼化作用。该方法可以耐受各种官能团，可以合成对称和...

  DOI：

  10.1039/c5cc10427k

文献信息

• Gold-Catalyzed Hydroamination of Alkynes and Allenes with Parent Hydrazine
  作者：Rei Kinjo、Bruno Donnadieu、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/anie.201100740

  日期：2011.6.6

  A diverse array of nitrogen‐containing compounds were formed by the addition of hydrazine to alkynes, diynes, enynes, and allenes in the presence of cationic gold(I) complexes with a cyclic (alkyl)(amino)carbene ligand (see scheme; the X‐ray crystal structure of the gold–hydrazine complex is shown). This hydroamination is an ideal initial step for the preparation of acyclic and heterocyclic bulk chemicals

  在具有环状（烷基）（氨基）卡宾配体的阳离子金（I）配合物存在下，将肼添加到炔烃，二炔，烯炔和丙二烯中，形成了多种含氮化合物（请参见方案；显示了金-肼配合物的X射线晶体结构）。该加氢胺化是制备无环和杂环本体化学品的理想初始步骤。浸渍= 2,6-二异丙基苯基。
• Anti-Bredt N-heterocyclic carbene: an efficient ligand for the gold(i)-catalyzed hydroamination of terminal alkynes with parent hydrazine
  作者：María J. López-Gómez、David Martin、Guy Bertrand

  DOI：10.1039/c3cc41279b

  日期：——

  An anti-Bredt N-heterocyclic carbene gold(I) chloride complex was synthesized by taking advantage of the reversible insertion of the free carbene into the NH bond of hexamethyldisilazane. This precatalyst promotes the parent hydrazine hydroamination of terminal alkynes at room temperature.

  通过利用自由卡宾可逆地插入六甲基二硅氮烷的NH键中，合成了抗Bredt N-杂环卡宾金（I）氯化物络合物。该预催化剂在室温下促进末端炔烃的母体肼加氢胺化。
• Room-Temperature Hydrohydrazination of Terminal Alkynes Catalyzed by Saturated Abnormal N-Heterocyclic Carbene-Gold(I) Complexes
  作者：Rubén Manzano、Thomas Wurm、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201402560

  日期：2014.6.2

  N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes of gold, in combination with KBArF4 as activator, were successfully applied in the chemoselective addition of hydrazine to alkynes. The reaction proceeds even at room temperature, which was not possible to date with gold catalysts. The reaction can be applied to a number of substituted arylalkynes. With alkylalkynes the yields are low. The saturated abnormal NHC ligands

  结合KBAr F 4的金的一些饱和异常N-杂环卡宾（NHC）配合物作为活化剂，已成功地用于将肼化学选择性加成至炔烃中。该反应甚至在室温下也可以进行，这是迄今为止金催化剂不可能实现的。该反应可以应用于许多取代的芳基炔烃。使用烷基炔烃，收率低。在碱性反应条件下，饱和的异常NHC配体可抵抗异构化为饱和的正常NHC配位模式。在酸性条件下，观察到在不靠近卡宾中心的氮原子上有一个简单的质子化，并且通过X射线晶体结构分析清楚地表征了质子化。计算研究证实，这种异构化反应会放热，观察到的动力学稳定性可能是由于在此过程中需要转移两个质子所致。