3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2-naphthalenecarbonitrile | 150012-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2-naphthalenecarbonitrile
• CAS: 150012-34-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: HCENCVCVLBGBKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2-naphthalenecarbonitrile 在 正丁基锂 、 水 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (2E,4E,6E)-7-(3,4,4a,5,6,7-Hexahydro-naphthalen-2-yl)-3-methyl-octa-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  三种带有环二甲基化6- s锁定发色团的细菌视紫红质及其性质

  摘要：

  三个新颖的6- s锁紧刚性视网膜，外消旋全-E 1,5-二甲基-8,16-甲基视网膜，全-E 1,1-二甲基-8,18-甲基视网膜和全-E。在100mg规模上以高收率高产率地制备了8a，18-二氢-1、1-二甲基-8，18-甲基视黄醛。为了制备合成1,5-二甲基8,16-甲基视黄醛中的关键中间体，使用三乙基硅烷和三氟乙酸完成了不饱和氰醇到相应的共轭腈的还原氰化反应。三个锁定的视网膜与细菌视紫红质相互作用形成细菌视紫红质，其速率与天然发色团的速率大致相同。这项工作证明了生色团中的1,1-二甲基的空间相互作用是结合细菌素的重要因素。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120401
• 作为产物：
  描述：

  2-Trimethylsilanyloxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-naphthalene-2-carbonitrile 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2-naphthalenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三种带有环二甲基化6- s锁定发色团的细菌视紫红质及其性质

  摘要：

  三个新颖的6- s锁紧刚性视网膜，外消旋全-E 1,5-二甲基-8,16-甲基视网膜，全-E 1,1-二甲基-8,18-甲基视网膜和全-E。在100mg规模上以高收率高产率地制备了8a，18-二氢-1、1-二甲基-8，18-甲基视黄醛。为了制备合成1,5-二甲基8,16-甲基视黄醛中的关键中间体，使用三乙基硅烷和三氟乙酸完成了不饱和氰醇到相应的共轭腈的还原氰化反应。三个锁定的视网膜与细菌视紫红质相互作用形成细菌视紫红质，其速率与天然发色团的速率大致相同。这项工作证明了生色团中的1,1-二甲基的空间相互作用是结合细菌素的重要因素。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120401