N-(but-2-yn-1-yl)-2,5-dimethylfuran-3-carboxamide | 1201638-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N-(but-2-yn-1-yl)-2,5-dimethylfuran-3-carboxamide
• 英文别名: N-(but-2-ynyl)-2,5-dimethylfuran-3-carboxamide；(C4HO(CH3)2)CONHCH2CCMe；N-but-2-ynyl-2,5-dimethylfuran-3-carboxamide
• CAS: 1201638-23-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: RFKDGDUXLDFKDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-2-yn-1-yl)-2,5-dimethylfuran-3-carboxamide 在 [(iPr)Au]Cl 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以28%的产率得到(5Z)-2-(2,5-dimethylfuran-3-yl)-5-ethylidene-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  非末端炔丙酰胺的金催化环化成取代的亚烷基恶唑啉和 -恶嗪

  摘要：

  研究了金催化的非末端炔丙基酰胺环化成恶唑啉和恶嗪的底物范围。十六个烷基取代和 35 个芳基取代的底物由三甲基甲硅烷基-(TMS-) 保护的非末端炔丙胺通过非常可变的路线制备。研究了取代基对产物选择性的空间和电子影响。炔烃上的氯甲基取代基显示出有效的 1,4-消除以传递乙烯基恶唑。在某些情况下，与炔烃上的烷基相连的第二个炔基会导致金催化/阿尔德-烯多米诺反应。使用 Barluenga 试剂可以以极好的收率形成碘亚烷基恶唑啉。与钯催化的方案相比，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100342
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3-呋喃甲酰氯 、 but-2-ynylamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到N-(but-2-yn-1-yl)-2,5-dimethylfuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  金催化：炔烃衍生的乙烯基金配合物的分离

  摘要：

  镀金环：N-炔丙基甲酰胺（1）与含有IPr N-杂环卡宾配体的金配合物反应时，将提供从炔烃中分离得到的首个可分离的乙烯基金中间体。[见计划；IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-内酯]

  DOI：

  10.1002/anie.200903134

文献信息

• Selectivity Switch in the Synthesis of Vinylgold(I) Intermediates
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Andreas M. Schuster、Sylvain Gaillard、Luigi Cavallo、Albert Poater、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om2009556

  日期：2011.11.28

  unexpected regioselectivity reversal was observed in the synthesis of vinylgold(I) complexes from propargyl carboxamides. The use of [Au(IPr)(OH)] affords preferentially vinylgold(I) complexes resulting from a 5-exo-dig cyclization, whereas the use [Au(IPr)]+ species, generated in situ starting from [Au(IPr)(Cl)] and AgOTf, leads to vinylgold(I) complexes which form via a 6-endo-dig cyclization, This unexpected

  从炔丙基羧酰胺合成乙烯基金（I）配合物时观察到意外的区域选择性逆转。[Au（IPr）（OH）]的使用可优先提供5-exo-dig环化反应产生的乙烯基金（I）络合物，而[Au（IPr）] +物种则是从[Au（IPr）开始原位生成的）（Cl）]和AgOTf，导致乙烯基金（I）络合物通过6-内-挖-环化反应形成。这种意想不到的“选择性转换”使我们提出了两种不同的反应途径，从而可以形成两种不同的产品。一种机制涉及[Au（IPr）] +具有羧酰胺的炔烃骨架的“经典”π活化的物种，第二种代表[Au（IPr）（OH）]的基本布朗斯台德特征的“不寻常”使用。机械学和DFT研究支持机械学假说。