(2S,3S)-1-(tert-butoxxycarbonyl)-2-<(R)-1-hydroxy-3-(triphenylmethoxy)propyl>-3-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine | 151385-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3S)-1-(tert-butoxxycarbonyl)-2-<(R)-1-hydroxy-3-(triphenylmethoxy)propyl>-3-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,3S)-1-(tert-butoxxycarbonyl)-2-[(R)-1-hydroxy-3-(triphenylmethoxy)propyl]-3-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine；tert-butyl (2S,3S)-2-[(1R)-1-hydroxy-3-trityloxypropyl]-3-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 151385-17-0
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₆
• 分子量: 561.719
• InChiKey: RPTYCPIIFXFELK-KPNCYPGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(tert-butoxxycarbonyl)-2-<(R)-1-hydroxy-3-(triphenylmethoxy)propyl>-3-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 矛裂碱
  参考文献：
  名称：

  Practical Asymmetric Synthesis of Hastanecine and Dihydroxyheliotridane by a Claisen Rearrangement/Amine-Epoxide-Opening Sequence

  摘要：

  我们开发出了一种适用于克级规模的 13 步标题化合物实用合成法。关键步骤包括 Sharpless 解析、Claisen 重排、环氧化和分子内 SN2 闭环，从而形成吡咯烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25913
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基甲氧基)-1-丙炔 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氨 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 丙酸 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 195.53h， 生成 (2S,3S)-1-(tert-butoxxycarbonyl)-2-<(R)-1-hydroxy-3-(triphenylmethoxy)propyl>-3-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Practical Asymmetric Synthesis of Hastanecine and Dihydroxyheliotridane by a Claisen Rearrangement/Amine-Epoxide-Opening Sequence

  摘要：

  我们开发出了一种适用于克级规模的 13 步标题化合物实用合成法。关键步骤包括 Sharpless 解析、Claisen 重排、环氧化和分子内 SN2 闭环，从而形成吡咯烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25913