1-(2-Naphthalen-2-yloxyethyl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea | 1146245-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-Naphthalen-2-yloxyethyl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea
• CAS: 1146245-38-6
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 367.428
• InChiKey: CPDJBVKMLBBZHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Naphthalen-2-yloxyethyl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea 、 四丁基硫酸氢铵 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Biaryl-based anion receptors bearing thiourea groups: fluoride anion receptor

  摘要：

  本研究描述了带有硫脲基团的双芳基阴离子受体的合成、表征和与阴离子的结合研究。结果表明，受体（1 和 2）对 F- 具有良好的选择性和结合亲和力，其中双萘基受体（1a）与其他测试阴离子（Cl-、Br-、I-、$$ {\text{NO}}_{3}^{ - }）相比，对 F- 的结合亲和力最好。, {\;{text{HSO}}_{4}^{ - }$$ AcO- 和 $$ {\{H}}_{2}{\text{PO}}_{4}^{ - }.$$ ).这可能是由于 1a 中二萘基骨架的硬度适中，能够为两个硫脲基团提供更好的几何形状，从而将 F- 结合到结合袋中。F- 较高的碱性也参与了这种选择性。

  DOI：

  10.1007/s10847-013-0349-3
• 作为产物：
  描述：

  (2-萘基氧基)乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2-Naphthalen-2-yloxyethyl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Biaryl-based anion receptors bearing thiourea groups: fluoride anion receptor

  摘要：

  本研究描述了带有硫脲基团的双芳基阴离子受体的合成、表征和与阴离子的结合研究。结果表明，受体（1 和 2）对 F- 具有良好的选择性和结合亲和力，其中双萘基受体（1a）与其他测试阴离子（Cl-、Br-、I-、$$ {\text{NO}}_{3}^{ - }）相比，对 F- 的结合亲和力最好。, {\;{text{HSO}}_{4}^{ - }$$ AcO- 和 $$ {\{H}}_{2}{\text{PO}}_{4}^{ - }.$$ ).这可能是由于 1a 中二萘基骨架的硬度适中，能够为两个硫脲基团提供更好的几何形状，从而将 F- 结合到结合袋中。F- 较高的碱性也参与了这种选择性。

  DOI：

  10.1007/s10847-013-0349-3

文献信息

• Biaryl-based anion receptors bearing thiourea groups: fluoride anion receptor
  作者：Yohei Takahashi、Masatoshi Endo、Kazuaki Ito

  DOI：10.1007/s10847-013-0349-3

  日期：2014.6

  The synthesis, characterization and binding studies with anions for biaryl-based anion receptors bearing thiourea groups have been described. The results revealed that receptors (1 and 2) showed good selectivity and binding affinity for F−, and among them binaphthyl-based receptor (1a) showed the best binding affinity for F− in comparison to other tested anions (Cl−, Br−, I−, $$ \textNO}}_3}^ - } ,\;\textHSO}}_4}^ - } , $$ AcO− and $$ \textH}}_2} \textPO}}_4}^ - } $$ ). This is probably due to the fact that the moderate rigidity of binaphthyl skeleton in 1a is able to provide the better geometry of two thiourea groups for incorporating F− into the binding pocket. The higher basicity of F− also participated in this selectivity.

  本研究描述了带有硫脲基团的双芳基阴离子受体的合成、表征和与阴离子的结合研究。结果表明，受体（1 和 2）对 F- 具有良好的选择性和结合亲和力，其中双萘基受体（1a）与其他测试阴离子（Cl-、Br-、I-、$$ \textNO}}_3}^ - }）相比，对 F- 的结合亲和力最好。, \;textHSO}}_4}^ - }$$ AcO- 和 $$ \H}}_2}\textPO}}_4}^ - }.$$ ).这可能是由于 1a 中二萘基骨架的硬度适中，能够为两个硫脲基团提供更好的几何形状，从而将 F- 结合到结合袋中。F- 较高的碱性也参与了这种选择性。