9-(2-((λ¹-oxidaneyl)carbonyl)phenyl)-3,6-bis(ethyl(2,2,2-trifluoroethyl)amino)xanthylium | 1200336-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-(2-((λ¹-oxidaneyl)carbonyl)phenyl)-3,6-bis(ethyl(2,2,2-trifluoroethyl)amino)xanthylium
• 英文别名: 2-[3-[Ethyl(2,2,2-trifluoroethyl)amino]-6-[ethyl(2,2,2-trifluoroethyl)azaniumylidene]xanthen-9-yl]benzoate；2-[3-[ethyl(2,2,2-trifluoroethyl)amino]-6-[ethyl(2,2,2-trifluoroethyl)azaniumylidene]xanthen-9-yl]benzoate
• CAS: 1200336-32-8
• 化学式: C₂₈H₂₄F₆N₂O₃
• 分子量: 550.501
• InChiKey: QHLADIVTMVHYDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-((λ¹-oxidaneyl)carbonyl)phenyl)-3,6-bis(ethyl(2,2,2-trifluoroethyl)amino)xanthylium 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORESCENT DYES
  [FR] COLORANTS FLUORESCENTS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的荧光染料，包括其盐，以及使用该荧光染料标记的细胞外囊泡和细胞。本发明还涉及其方法、用途和试剂盒。 (式(I))

  公开号：

  WO2022133552A1
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 N-ethyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-3-hydroxyaniline 在 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到9-(2-((λ¹-oxidaneyl)carbonyl)phenyl)-3,6-bis(ethyl(2,2,2-trifluoroethyl)amino)xanthylium
  参考文献：
  名称：

  罗丹明螺酰胺用于多色单分子开关荧光纳米显微镜

  摘要：

  描述了新罗丹明螺酰胺的设计，合成和评估。这些分子基于荧光单个分子的随机转换而在光学纳米技术中具有应用。新标记可用于各种对象的（共）定位研究，并且它们的（相互）位置和形状可以几十纳米的精度确定。由于若丹明螺环酰胺上存在各种官能团，因此实现了多色染色，良好的光活化，大量发射的光子以及与氨基或硫醇基团的选择性化学结合。刚性化的磺化x吨片段与六元环N，N'融合-双（2,2,2-三氟乙基）基团以及额外的双键和磺酸基团与简单的脂肪族螺酰胺残基的结合提供了多色性质，并提高了若丹明螺酰胺在光活化和生物共轭反应中的性能。将光开关组件的两个基本部分（开关和荧光（报告）基团）组合在一个化学实体中，使这种方法对于进一步开发具有吸引力。介绍了一系列罗丹明螺酰胺及其最相关特性的表征，这些特性可用作荧光探针在单分子转换和定位显微镜中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.200901333

文献信息

• Masked Rhodamine Dyes of Five Principal Colors Revealed by Photolysis of a 2-Diazo-1-Indanone Caging Group: Synthesis, Photophysics, and Light Microscopy Applications
  作者：Vladimir N. Belov、Gyuzel Yu. Mitronova、Mariano L. Bossi、Vadim P. Boyarskiy、Elke Hebisch、Claudia Geisler、Kirill Kolmakov、Christian A. Wurm、Katrin I. Willig、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.201403316

  日期：2014.10.6

  spiro‐9H‐xanthene fragment. Initially they are non‐colored (pale yellow), non‐fluorescent, and absorb at λ=330–350 nm (molar extinction coefficient (ε)≈104 M−1 cm−1) with a band edge that extends to about λ=440 nm. The absorption and emission bands of the uncaged derivatives are tunable over a wide range (λ=511–633 and 525–653 nm, respectively). The unmasked dyes are highly colored and fluorescent (ε= 3–8×104 M−1 cm−1

  合成了五种基本颜色的笼状若丹明染料（Rhodamines NN），并用作亚衍射和常规光学显微镜中的“隐藏”标记。用2-重氮基-1-二氢茚酮基团这些掩蔽的荧光团可被不可逆光活化，或者通过与UV-或紫光（单光子过程）辐照，或通过暴露于强烈的红色光（λ ~750纳米;双光子模式）。所有染料都具有一个很小的2-重氮酮笼罩基团，该基团被并入带有重碳原子（C-3）和螺-9 H-氧杂蒽片段的2-重氮-1-茚满酮残基中。最初它们是非着色（淡黄色），非荧光，并且在吸收λ = 330-350纳米（摩尔消光系数（ε）≈10 4 中号-1 厘米-1）带的边缘延伸到大约λ = 440 nm。未老化衍生物的吸收带和发射带在很宽的范围内可调（分别为λ = 511–633和525–653 nm）。未掩蔽染料高度着色和荧光（ε = 3-8×10 4 中号-1 厘米-1和荧光量子产率（φ在未结合状态，并在甲醇）= 40-85
• [EN] NOVEL PHOTOACTIVABLE FLUORESCENT DYES FOR OPTICAL MICROSCOPY AND IMAGING TECHNIQUES<br/>[FR] NOUVEAUX COLORANTS FLUORESCENTS PHOTO-ACTIVABLES POUR DES TECHNIQUES DE MICROSCOPIE OPTIQUE ET D'IMAGERIE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2011029459A8

  公开（公告）日：2011-11-03