tert-butyldimethyl(naphthalen-2-ylmethoxy)silane | 1395348-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyldimethyl(naphthalen-2-ylmethoxy)silane
• 英文别名: tert-butyldimethylsilyl 2-naphthalenemethyl ether
• CAS: 1395348-84-1
• 化学式: C₁₇H₂₄OSi
• 分子量: 272.462
• InChiKey: OXMNFRKBGLMLMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(naphthalen-2-ylmethoxy)silane 在 1,11-bis(3-methyl-3H-imidazolium-1-yl)-3,6,9-trioxaundecane di(methanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 以89%的产率得到2-萘甲醇
  参考文献：
  名称：

  使用阳离子型离子液体作为催化剂对叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚进行温和，有效和选择性的脱保护

  摘要：

  使用阳离子性离子液体[tetraEG（mim）2 ] [OMs] 2作为均相催化剂，在酚类TBDMS醚存在下对烷基TBDMS醚进行选择性脱保护，在甲醇中，在环境温度下显示出显着的催化活性，从而以优异的收率生产了相应的醇。发现即使在存在其他敏感的有机官能团例如醛，甲氧基和乙酸酯的情况下，本发明对环境无害的催化体系也非常方便，快速，高收率和清洁的用于烷基甲硅烷基醚的选择性脱甲硅烷基化的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.108
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到tert-butyldimethyl(naphthalen-2-ylmethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  碗形 N-羟基酰亚胺衍生物作为高效有机自由基催化剂选择性官能化两种不同苄基醚的苄基 C-H 键

  摘要：

  通过使用具有偶氮二甲酸二乙酯的碗形N-羟基酰亚胺有机自由基催化剂，描述了两种不同苄基醚底物的高效、位点选择性苄基 C-H 键胺化。这种方法的合成效用通过随后将胺化产物转化为相应的醛和烷基肼来证明。

  DOI：

  10.1039/d1cc06425h

文献信息

• Nickel-Catalyzed Ipso-Borylation of Silyloxyarenes via C–O Bond Activation
  作者：Wesley L. Pein、Eric M. Wiensch、John Montgomery

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01280

  日期：2021.6.18

  The conversion of silyloxyarenes to boronic acid pinacol esters via nickel catalysis is described. In contrast to other borylation protocols of inert C–O bonds, the method is competent in activating the carbon–oxygen bond of silyloxyarenes in isolated aromatic systems lacking a directing group. The catalytic functionalization of benzyl silyl ethers was also achieved under these conditions. Sequential

  描述了通过镍催化将甲硅烷氧基芳烃转化为硼酸频哪醇酯。与惰性 C-O 键的其他硼酸化方案相比，该方法能够在缺乏导向基团的孤立芳烃系统中激活甲硅烷氧基芳烃的碳-氧键。在这些条件下也实现了苄基甲硅烷基醚的催化功能化。通过利用甲硅烷氧基芳烃的正交反应性实现了顺序交叉偶联反应，然后可以对其进行功能化。