3′-methyl-2′-phenyl-2H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,1′-indene]-1,1-dioxide | 1568953-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3′-methyl-2′-phenyl-2H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,1′-indene]-1,1-dioxide
• 英文别名: 3'-methyl-2'-phenylspiro[2H-1,2-benzothiazole-3,1'-indene] 1,1-dioxide
• CAS: 1568953-53-6
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 359.448
• InChiKey: VWYUEFMTPLKUSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 3-苯基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物 在 silver hexafluoroantimonate 、 [Cp*CoCl₂]₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到3′-methyl-2′-phenyl-2H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,1′-indene]-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Cp*Co^III-Catalyzed C–H Alkenylation/Annulation to Afford Spiro Indenyl Benzosultam

  摘要：

  Cp*Co-III-catalyzed tandem inert C-H alkenylation/annulation of N-sulfonyl ketimines with alkynes is revealed. A series of spiro indenyl benzosultams were facilely prepared in good yields under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00976

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Spirocyclic Sultam Synthesis by [3+2] Annulation with Cyclic <i>N</i> ‐Sulfonyl Ketimines and Alkynes
  作者：Lin Dong、Chuan‐Hua Qu、Ji‐Rong Huang、Wei Zhang、Qian‐Ru Zhang、Jin‐Gen Deng

  DOI：10.1002/chem.201303372

  日期：2013.12.2

  Atom‐economical addition: RhIII‐catalyzed “Grignard‐type” cyclization between cyclic N‐sulfonyl ketimines and internal alkynes has been developed to afford multifunctional spirocyclic sultam products in high yields (up to 99 %) under mild conditions (see scheme, Cp* = pentamethylcyclopentadienyl, DCE = 1,2‐dichloroethane).

  原子经济添加：已开发了在环合N-磺酰基酮亚胺和内部炔烃之间进行Rh III催化的“格里纳德型”环化反应，以在温和的条件下提供高产率（高达99％）的多功能螺环舒马胺产品（参见方案，Cp） * =五甲基环戊二烯基，DCE = 1,2-二氯乙烷）。