4-benzyl-5-methoxyfuranone | 1451591-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-benzyl-5-methoxyfuranone
• 英文别名: 3-benzyl-2-methoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 1451591-35-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: ZAKWDMNTIVGHHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-5-methoxyfuranone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 苄基三乙基氯化铵 、 溴 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-benzyl-5-methoxy-3-phenylfuranone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-benzyl-3-phenylbutenolide natural products

  摘要：

  The first total synthesis of eutypoid A and a new synthesis of racemic microperfuranone and gymnoascolide A have been achieved. The key steps in our synthetic strategy involve a Suzuki coupling reaction to install the C3 aryl ring and a Mannich-type reaction for the construction of the 4-benzylbutenolide core. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.101
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 硫酸 、 哌啶盐酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 4-benzyl-5-methoxyfuranone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-benzyl-3-phenylbutenolide natural products

  摘要：

  The first total synthesis of eutypoid A and a new synthesis of racemic microperfuranone and gymnoascolide A have been achieved. The key steps in our synthetic strategy involve a Suzuki coupling reaction to install the C3 aryl ring and a Mannich-type reaction for the construction of the 4-benzylbutenolide core. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.101