5-chloro-2-(4-methylphenyl)benzo[b]thiophene | 22720-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-chloro-2-(4-methylphenyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 5-Chlor-2-(p-tolyl)benzothiophen；5-chloro-2-p-tolyl-benzo[b]thiophene；5-chloro-2-(4-methylphenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 22720-98-5
• 化学式: C₁₅H₁₁ClS
• 分子量: 258.771
• InChiKey: NXIBBLSKSNBWBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(4-methylphenyl)benzo[b]thiophene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以65 %的产率得到8-chloro-2-methyl[1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  碘介导的硫插入反应合成[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并噻吩

  摘要：

  [1]苯并噻吩[3,2- b ][1]苯并噻吩（BTBT）的合成方法已经开发出来，它作为有机场效应晶体管（OFET）引起了广泛的关注。该方法的优点是简单，即在分子碘存在下加热容易获得的2-芳基苯并[ b ]噻吩和元素硫。正如所提出的反应途径中所讨论的，碘在反应中起着非常重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202400220
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenylthio)-1-(4-methylphenyl)ethanone 在 PPA 作用下， 反应 24.0h， 以29%的产率得到5-chloro-2-(4-methylphenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Hypoglycemic imidazoline compounds

  摘要：

  这项发明涉及某些新型咪唑啉化合物及其类似物，它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病，其中存在葡萄糖代谢障碍，以及包含它们的药物组合物，以及它们的制备方法。

  公开号：

  US20040009976A1

文献信息

• Anil-Synthese 22. Mitteilung über die Herstellung von Styryl-und Distyryl-Derivaten des Pyridins
  作者：Adolf Emil Siegrist、Hans Rudolf Meyer、Peter Gassmann、Serge Moss

  DOI：10.1002/hlca.19800630524

  日期：1980.7.9

  Preparation of Styryl and Distyryl Derivatives of Pyridine

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备
• Anil-Synthese. 15. Mitteilung. Über die Herstellung von heterocyclisch substituierten Stilbenyl-Derivaten des 2<i>H</i>-1,2,3-Triazols
  作者：Adolf Emil Siegrist、Géza Kormány、Guglielmo Kabas、Hans Schläpfer

  DOI：10.1002/hlca.19770600724

  日期：1977.11.2

  Preparation of heterocyclic substituted stilbenyl derivatives of 2H-1,2,3-triazole

  2 H -1,2,3-三唑杂环取代的二苯乙烯基衍生物的制备
• Synthesis of 2-substituted benzo[b]thiophene via a Pd-catalyzed coupling of 2-iodothiophenol with phenylacetylene
  作者：Jingwen Chen、Haifeng Xiang、Li Yang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c6ra26611h

  日期：——

  2-iodothiophenol and phenylacetylene has been developed. A series of 2-substituted benzo[b]thiophenes were obtained in moderate to good yield (up to 87%). The application of this method was demonstrated by the synthesis of 2-(4-(tert-butyl)phenyl)benzo[b]thiophene 1,1-dioxide and (4-methoxyphenyl)(2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl)methanone, which exhibit a fluorescence quantum yield of up to 1 and

  已经开发了Pd（II）催化的2-碘硫代苯酚和苯乙炔之间的Sonogashira型交叉偶联反应。以中等至良好的产率（高达87％）获得了一系列2-取代的苯并[ b ]噻吩。该方法的应用程序是由2-（4-（合成证明叔丁基）苯基）苯并[ b ]噻吩-1,1-二氧化物和（4-甲氧基苯基）（2-（4-甲氧基苯基）苯并[ b ]噻吩-3-基）甲酮，其荧光量子产率最高为1，可以分别用作大麻素受体配体。
• 铜催化芳基硫盐与芳基硅烷交叉偶联反应构建新的C-C键的合成方法及应用
  申请人：中国科学院大学

  公开号：CN116462658A

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明公开了一种铜催化芳基硫盐与芳基硅烷交叉偶联反应构建新的C‑C键的合成方法，所述方法以芳基硫盐与芳基硅烷为反应原料，以芳基硫盐为亲电试剂，以芳基硅烷为亲核试剂，在催化剂/配体/碱/溶剂条件下合成联芳烃类化合物；其中，所述催化剂为碘化亚铜，以1,10‑Phen和氟化铯为添加剂，在70℃条件下实现联芳烃化合物的合成。本发明方法的反应避免了芳基卤化物的使用，减少了环境污染；另外，反应使用芳基硫盐为亲电试剂，提高了反应的位点选择性；反应避免了有机金属试剂的使用，避免了有机金属试剂的毒性和不稳定性；反应避免了贵金属催化剂的使用，使用廉价的碘化亚铜为金属催化剂，降低了合成联芳烃化合物的成本。
• An Efficient C−Si/C−H Cross‐Coupling Reaction Enabled by a Radical Pathway
  作者：Chunchun Mi、Bei‐Bei Zhang、Guanghao Zhang、Aidong Peng、Zhi‐Xiang Wang、Qinqin Shi、Hui Huang

  DOI：10.1002/chem.202303857

  日期：2024.3.25

  The aryl radical from sulfonium salts have been generated through copper-metal-catalyzed processes, which enable the successful biaryl transformation through the addition to the aryl(trialkyl)silanes for the first time. Given the fast development in the copper catalysis, this method is expected to present new opportunities for exploring aryl(trialkyl)silanes in biaryl synthesis.

  锍盐中的芳基自由基是通过铜金属催化过程产生的，首次通过添加到芳基（三烷基）硅烷中成功实现了联芳基转化。鉴于铜催化的快速发展，该方法有望为探索联芳基合成中的芳基（三烷基）硅烷提供新的机会。