8-hydroxy-6-methoxycarbonyl-7-methoxycarbonylmethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphtalene | 100420-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-hydroxy-6-methoxycarbonyl-7-methoxycarbonylmethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphtalene
• 英文别名: methyl 8-hydroxy-7-(methoxycarbonyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthylacetate；8-hydroxy-6-methoxycarbonyl-7-methoxycarbonylmethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；methyl 1-hydroxy-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-8-oxo-6,7-dihydro-5H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 100420-09-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: HWKVWOFGVIHRON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.5-93 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  483.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-6-methoxycarbonyl-7-methoxycarbonylmethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphtalene 在 sodium tetrahydroborate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-Hydroxy-1-methoxy-3-methoxycarbonylmethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生合成多环醌

  摘要：

  通过聚酮化合物的分子内缩合，然后进行空气氧化，合成了各种多环醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96034-9
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸二甲酯 、 乙酰乙酸甲酯 在 正丁基锂 、 calcium acetate 、 sodium hydride 作用下， 生成 8-hydroxy-6-methoxycarbonyl-7-methoxycarbonylmethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphtalene
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of polycyclic aromatic compounds by the calcium acetate-induced aromatization of polyoxoalkanedioates generated from diesters and acetoacetate dianion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a041

文献信息

• A biomimetic synthesis of polycyclic polyoxygenated aromatic compounds via polyketides
  作者：Masahiko Yamaguchi、Koichi Hasebe、Toru Minami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84540-2

  日期：——

  Polyoxygenated naphthalenes, anthracenes and a naphthacene are synthesized from glutarates and acetoacetate dianion via polyketides.

  由戊二酸酯和乙酰乙酸二酯经聚酮化合物合成多氧化萘，蒽和并四苯。
• Synthesis of phenols by the intramolecular condensation of β, β' ,δ ,δ'-tetraoxoalkanedioates a novel BF3 -promoted claisen condensation of
  作者：Masahiko Yamaguchi、Keisuke Shibato、Hisataka Nakashima、Toru Minami

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86179-2

  日期：1988.1

  The aromatization process of β, β', δ , δ'-tetraoxoalkanedioates, which were synthesized by the BF3-promoted Claisen condensation, was examined.

  考察了由BF 3促进的克莱森缩合反应合成的β，β'，δ，δ'-四氧代链烷二酸酯的芳构化过程。
• SYNTHESIS OF PHENOLS BY POLYKETIDE CONDENSATION AND AN EFFICIENT SYNTHESIS OF 3,5-DIOXOALKANOATES FROM AMIDES
  作者：Masahiko Yamaguchi、Keisuke Shibato、Ichiro Hirao

  DOI：10.1246/cl.1985.1145

  日期：1985.8.5

  Several phenols were synthesized from dimethyl β,β′,δ,δ′-tetraoxoalkanedioates, which were prepared by the condensation of methyl acetoacetate dianion with N,N,N′,N′-tetramethylalkanediamides in the presence of BF3·OEt2.

  在 BF3-OEt2 的存在下，通过乙酰乙酸甲酯二酐与 N,N,N,N′,N′-四甲基烷二酰胺缩合制备了 β,β′,δ,δ′-四氧代烷二酸二甲酯，并从该二甲酯合成了多种酚类化合物。
• YAMAGUCHI, MASAHIKO;SHIBATO, KEISUKE;HIRAO, ICHIRO, CHEM. LETT., 1985, N 8, 1145-1148
  作者：YAMAGUCHI, MASAHIKO、SHIBATO, KEISUKE、HIRAO, ICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• YAMAGUCHI MASAHIKO; HASEBE KOICHI; MINAMI TORU, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 21, 2401-2404
  作者：YAMAGUCHI MASAHIKO、 HASEBE KOICHI、 MINAMI TORU

  DOI：——

  日期：——