2-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-3,6-di-O-4-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol | 1374564-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 2-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-3,6-di-O-4-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(E,2S,3R)-3-benzoyloxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-enoxy]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1374564-21-2
• 化学式: C₇₈H₁₁₉NO₁₂Si
• 分子量: 1290.89
• InChiKey: DVOZQZNLIAAEQN-JBMVCPJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.39
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-3,6-di-O-4-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2-O-benzoyl-3,6-di-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  p -叔丁基组提高效用的芳香中碳水化合物的合成保护基

  摘要：

  芳香族保护基由于具有许多优点而被广泛用于碳水化合物的合成中。然而，由于它们的π-堆积能力，它们无法预料地使某些化合物不溶于有机溶剂。发现在芳基部分上引入叔丁基可改善高度不溶的碳水化合物衍生物，例如N-乙酰基葡糖胺的碳水化合物的溶解性。在该研究中，叔丁基取代的芳族保护基被证明与原始的未取代形式一样有效，同时提高了糖基化的效率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01372
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-3,6-di-O-4-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  使用葡萄糖基神经酰胺盒法有效合成Lacto-Ganglio-系列神经节苷脂：神经节苷脂X2的总合成

  摘要：

  杂化神经节苷脂X2的第一个总合成是由高度分支的八糖和神经酰胺部分组成的，是通过使用葡萄糖基神经酰胺盒方法完成的。对于二糖基供体，不能通过在五糖的还原端对半乳糖的C 4羟基进行糖基化来构建七糖。相比之下，通过使用具有两个分支聚糖单元，GM2核心三糖和乳糖神经节四糖的替代方法，可以制备庚糖基供体，然后与葡萄糖基神经酰胺盒连接以提供受保护的神经节苷脂X2。最终，整体脱保护完成了合成，从而提供了纯的神经节苷脂X2。

  DOI：

  10.1002/asia.201100928