3β-acetoxy-5α-ethoxy-6β-hydroxyandrostane-17-one | 1017969-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α-ethoxy-6β-hydroxyandrostane-17-one
• 英文别名: [(3S,5R,6R,8R,9S,10R,13S,14S)-5-ethoxy-6-hydroxy-10,13-dimethyl-17-oxo-2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1017969-72-0
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅
• 分子量: 392.536
• InChiKey: PBCJTDTVBBLPML-LGUSBTLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (3beta,5beta,6beta)-3-(乙酰氧基)-5,6-环氧雄甾烷-17-酮 在 四氰基乙烯 作用下， 反应 5.0h， 以41%的产率得到3β-acetoxy-5α-ethoxy-6β-hydroxyandrostane-17-one
  参考文献：
  名称：

  Ethanolysis of Steroidal Epoxides Catalysed by Tetracyanoethylene

  摘要：

  本研究报告介绍了在四氰基乙烯催化下，对4,5-和5,6-环氧化物的环状雄甾烷的乙醇分解反应。与其他试剂不同的是，这些反应涉及环氧化物温和的室温反式二轴开启。其中三种产物的立体化学结构是通过 X 射线晶体学确定的。

  DOI：

  10.3184/030823410x12843965017463

文献信息

• Hydrazine sulphate: a cheap and efficient catalyst for the regioselective ring-opening of epoxides. A metal-free procedure for the preparation of β-alkoxy alcohols
  作者：Alcino J.L. Leitão、Jorge A.R. Salvador、Rui M.A. Pinto、M. Luísa Sá e Melo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.121

  日期：2008.3

  An efficient and general procedure for the regioselective ring opening of epoxides with alcohols to afford the corresponding beta-alkoxy alcohols, using hydrazine sulphate as catalyst, is described. This new metal-free process was found to be highly versatile allowing the use of primary, secondary and tertiary alcohols as nucleophiles and a large variety of epoxides, including 5 alpha,6 alpha-, 5 beta,6 beta- and 2 alpha,3 alpha-epoxysteroids, as substrates. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.