methyl β-D-aldgaropyranoside | 10343-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl β-D-aldgaropyranoside
• CAS: 10343-10-9；17184-26-8；53942-20-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: SIPAIUPZIOADCS-UTABRTIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-D-aldgaropyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三乙基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-deoxy-1-(pyrimidin-2-ylthio)-2-O-acetyl-β-D-aldgaropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Aldgarose 的可扩展从头合成和 Aldgamycin N 的全合成

  摘要：

  由于随附的研究表明，将同名的阿德加糖引入阿德霉素 N 大环苷元的 C5-OH 基团是最困难的，甚至是不可能的，因此修改了合成路线，并在早期阶段进行了糖苷化。为了降低这一战略修改的“成本”，开发了这种支链八糖的实用且可扩展的从头合成。糖苷的形成需要温和的条件；它始于糖苷配基与三氯乙酰亚胺酯供体的反应，产生瞬时原酸酯，该原酸酯缓慢重排为所需的吡喃糖苷。产品中极性外围基团的存在并不妨碍大环内酯环本身的选择性后期官能化：通过钌催化的反式氢化锡化，所含的炔丙醇实体很容易转化为目标的特征性偶姻基序。通过改进的 Chan-Lam 型联轴器。

  DOI：

  10.1002/anie.202016477
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 光气 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl β-D-aldgaropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Aldgarose 的可扩展从头合成和 Aldgamycin N 的全合成

  摘要：

  由于随附的研究表明，将同名的阿德加糖引入阿德霉素 N 大环苷元的 C5-OH 基团是最困难的，甚至是不可能的，因此修改了合成路线，并在早期阶段进行了糖苷化。为了降低这一战略修改的“成本”，开发了这种支链八糖的实用且可扩展的从头合成。糖苷的形成需要温和的条件；它始于糖苷配基与三氯乙酰亚胺酯供体的反应，产生瞬时原酸酯，该原酸酯缓慢重排为所需的吡喃糖苷。产品中极性外围基团的存在并不妨碍大环内酯环本身的选择性后期官能化：通过钌催化的反式氢化锡化，所含的炔丙醇实体很容易转化为目标的特征性偶姻基序。通过改进的 Chan-Lam 型联轴器。

  DOI：

  10.1002/anie.202016477