(1R,2R,3aS,3bS,5'R,10aR,10bS,11S,12aS)-7-(2-chloropyridin-4-yl)-2,10a,12a-trimethyl-3,3a,3b,4,5,7,10,10a,10b,11,12,12a-dodecahydro-2H-dispiro[cyclopenta[5,6]naphtho[1,2-f]indazole-1,4'-[1,3]dioxolane-5',4''-[1,3]dioxolan]-11-ol | 900809-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3aS,3bS,5'R,10aR,10bS,11S,12aS)-7-(2-chloropyridin-4-yl)-2,10a,12a-trimethyl-3,3a,3b,4,5,7,10,10a,10b,11,12,12a-dodecahydro-2H-dispiro[cyclopenta[5,6]naphtho[1,2-f]indazole-1,4'-[1,3]dioxolane-5',4''-[1,3]dioxolan]-11-ol
• CAS: 900809-84-9
• 化学式: C₃₀H₃₆ClN₃O₅
• 分子量: 554.086
• InChiKey: KFNBYWSYUMJFBE-JPAYTAJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  87.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3aS,3bS,5'R,10aR,10bS,11S,12aS)-7-(2-chloropyridin-4-yl)-2,10a,12a-trimethyl-3,3a,3b,4,5,7,10,10a,10b,11,12,12a-dodecahydro-2H-dispiro[cyclopenta[5,6]naphtho[1,2-f]indazole-1,4'-[1,3]dioxolane-5',4''-[1,3]dioxolan]-11-ol 在 potassium fluoride 、 pryptofix-222 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  微波增强亲核氟化反应合成[3,2-c]吡唑并-皮质类固醇的氟吡啶基衍生物，潜在的糖皮质激素受体介导的显像剂。

  摘要：

  [3，2-c]吡唑并-皮质类固醇的氟吡啶基衍生物对糖皮质激素受体（GR）具有高亲和力，并且是高活性的糖皮质激素。因此，当用氟18标记时（t（1/2）= 110分钟），它们被认为是包含GR组织的PET成像的极佳候选者。这些氟化的糖皮质激素的先前报道的合成是通过与氯吡啶基前体的常规热亲核卤素交换反应完成的。发现这些反应以太慢的速率进行，以至于无法适用于使用[（18）F]氟化物进行放射合成。我们已经将微波加热方法应用于这些反应，并且发现可以实现显着的速率增强。动力学实验显示微波与常规加热的平均相对比率为3/1，而制备实验显示在最初的120分钟（约一个同位素的半衰期）期间，平均相对转化率为4.5 / 1。所描述的微波方法用于制备先前未报道的2'-（2-氟-4-吡啶基）-11beta，17,21-三羟基-16α-甲基-20-氧代-孕烷-4-eno- [3,2- c]-吡唑，评估其生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.008
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-碘吡啶 在 肼 作用下， 生成 (1R,2R,3aS,3bS,5'R,10aR,10bS,11S,12aS)-7-(2-chloropyridin-4-yl)-2,10a,12a-trimethyl-3,3a,3b,4,5,7,10,10a,10b,11,12,12a-dodecahydro-2H-dispiro[cyclopenta[5,6]naphtho[1,2-f]indazole-1,4'-[1,3]dioxolane-5',4''-[1,3]dioxolan]-11-ol
  参考文献：
  名称：

  微波增强亲核氟化反应合成[3,2-c]吡唑并-皮质类固醇的氟吡啶基衍生物，潜在的糖皮质激素受体介导的显像剂。

  摘要：

  [3，2-c]吡唑并-皮质类固醇的氟吡啶基衍生物对糖皮质激素受体（GR）具有高亲和力，并且是高活性的糖皮质激素。因此，当用氟18标记时（t（1/2）= 110分钟），它们被认为是包含GR组织的PET成像的极佳候选者。这些氟化的糖皮质激素的先前报道的合成是通过与氯吡啶基前体的常规热亲核卤素交换反应完成的。发现这些反应以太慢的速率进行，以至于无法适用于使用[（18）F]氟化物进行放射合成。我们已经将微波加热方法应用于这些反应，并且发现可以实现显着的速率增强。动力学实验显示微波与常规加热的平均相对比率为3/1，而制备实验显示在最初的120分钟（约一个同位素的半衰期）期间，平均相对转化率为4.5 / 1。所描述的微波方法用于制备先前未报道的2'-（2-氟-4-吡啶基）-11beta，17,21-三羟基-16α-甲基-20-氧代-孕烷-4-eno- [3,2- c]-吡唑，评估其生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.008