(1R,3R,9S,11R,13S,19S,20R)-20-phenylmethoxy-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosa-4,15-dien-6-one | 942068-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R,9S,11R,13S,19S,20R)-20-phenylmethoxy-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosa-4,15-dien-6-one
• CAS: 942068-61-3
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆
• 分子量: 398.456
• InChiKey: XULYOSOLIQLOQZ-JPTGAJLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,9S,11R,13S,19S,20R)-20-phenylmethoxy-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosa-4,15-dien-6-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.74h， 生成 1-[[(1R,3R,6S,7R,9S,11R,13S,19S,20R)-20-phenylmethoxy-7-prop-2-enyl-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosa-4,15-dien-6-yl]oxy]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rapid Synthesis of the A−E Fragment of Ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  The A-E fragment of the marine natural product CTX3C has been prepared in an efficient manner by using a strategy in which two-directional and iterative ring-closing metathesis (RCM) reactions were employed for ring construction.

  DOI：

  10.1021/ol0706096
• 作为产物：
  描述：

  1-[[(1S,3R,5S,6R,8R,9R,10S)-6-ethenyl-9-phenylmethoxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadec-13-en-5-yl]oxy]but-3-en-2-one 在 Cl₂[(c-C₆H₁₁)3P](1,3-dimesitylimidazolidin-2-ylidene)Ru=CHPh 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(1R,3R,9S,11R,13S,19S,20R)-20-phenylmethoxy-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosa-4,15-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Rapid Synthesis of the A−E Fragment of Ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  The A-E fragment of the marine natural product CTX3C has been prepared in an efficient manner by using a strategy in which two-directional and iterative ring-closing metathesis (RCM) reactions were employed for ring construction.

  DOI：

  10.1021/ol0706096