3-N-3',5'-di-O'-tribenzoyl-2'-deoxy-5-vinyluridine | 124167-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-N-3',5'-di-O'-tribenzoyl-2'-deoxy-5-vinyluridine
• 英文别名: 3-N-3',5'-di-O-tribenzoyl-5-vinyl-2'-deoxyuridine；[(2R,3S,5R)-5-(3-benzoyl-5-ethenyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-benzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 124167-38-0
• 化学式: C₃₂H₂₆N₂O₈
• 分子量: 566.567
• InChiKey: XCZZJUMJLBADJU-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-3',5'-di-O'-tribenzoyl-2'-deoxy-5-vinyluridine 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-<(1S)-2,2-dibromocyclopropyl>-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, separation, and absolute configuration of the two 5-(2,2-dibromocyclopropyl) and four 5-(2-bromocyclopropyl) diastereomers of 2′-deoxyuridine

  摘要：

  在热中性条件下，使用PhHgCBr3生成的二溴卡宾，与3-N-3′，5′-二-O-三苯甲酰基-2′-脱氧-5-乙烯基尿苷（2）反应，产生了5-[(1S)-2,2-二溴环丙基]-(3a)和5-[(1R)-2,2-二溴环丙基]-3-N-3′，5′-二-O-三苯甲酰基-2′-脱氧-5-乙烯基尿苷（4a）对映异构体混合物，这些异构体被分离（1:1比例）。用甲醇氨处理3a和4a，得到相应的5-[(1S)-2,2-二溴环丙基]-(3b)和5-[(1R)-2,2-二溴环丙基]-2′-脱氧尿苷（4b）。通过X射线晶体结构测定，确定了3b的绝对构型。在50℃下，使用HOAc中的锌粉对3b进行单溴化反应，得到5-[(1S,2S)-2-溴环丙基]-(5)和5-[(1S,2R)-2-溴环丙基]-(6)对映异构体混合物，这些对映异构体被分离，并通过1H核磁共振确定了它们各自的构型。对4b进行类似的单溴化反应，得到5-[(1R,2R)-2-溴环丙基]-(7)和5-[(1R,2S)-2-溴环丙基]-2′-脱氧尿苷（8）对映异构体。观察到手性环丙基碳的物理化学性质，如熔点和薄层色谱Rf值之间的关系。对于5-（2-溴环丙基）异构体5-8的环丙基碳的13C核磁共振化学位移也具有诊断价值。关键词：溴环丙烷，2′-脱氧尿苷，绝对构型，抗病毒活性。

  DOI：

  10.1139/v89-226
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 5-乙烯基-2'-脱氧尿苷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 3-N-3',5'-di-O'-tribenzoyl-2'-deoxy-5-vinyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, separation, and absolute configuration of the two 5-(2,2-dibromocyclopropyl) and four 5-(2-bromocyclopropyl) diastereomers of 2′-deoxyuridine

  摘要：

  在热中性条件下，使用PhHgCBr3生成的二溴卡宾，与3-N-3′，5′-二-O-三苯甲酰基-2′-脱氧-5-乙烯基尿苷（2）反应，产生了5-[(1S)-2,2-二溴环丙基]-(3a)和5-[(1R)-2,2-二溴环丙基]-3-N-3′，5′-二-O-三苯甲酰基-2′-脱氧-5-乙烯基尿苷（4a）对映异构体混合物，这些异构体被分离（1:1比例）。用甲醇氨处理3a和4a，得到相应的5-[(1S)-2,2-二溴环丙基]-(3b)和5-[(1R)-2,2-二溴环丙基]-2′-脱氧尿苷（4b）。通过X射线晶体结构测定，确定了3b的绝对构型。在50℃下，使用HOAc中的锌粉对3b进行单溴化反应，得到5-[(1S,2S)-2-溴环丙基]-(5)和5-[(1S,2R)-2-溴环丙基]-(6)对映异构体混合物，这些对映异构体被分离，并通过1H核磁共振确定了它们各自的构型。对4b进行类似的单溴化反应，得到5-[(1R,2R)-2-溴环丙基]-(7)和5-[(1R,2S)-2-溴环丙基]-2′-脱氧尿苷（8）对映异构体。观察到手性环丙基碳的物理化学性质，如熔点和薄层色谱Rf值之间的关系。对于5-（2-溴环丙基）异构体5-8的环丙基碳的13C核磁共振化学位移也具有诊断价值。关键词：溴环丙烷，2′-脱氧尿苷，绝对构型，抗病毒活性。

  DOI：

  10.1139/v89-226

文献信息

• Kumar, Rakesh; Wiebe, Leonard I.; Knaus, Edward E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1467 - 1468
  作者：Kumar, Rakesh、Wiebe, Leonard I.、Knaus, Edward E.、Nakashima, Thomas T.

  DOI：——

  日期：——
• TANDON, MANJU;WIEBE, LEONARD I.;KNAUS, EDWARD E., CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 1484-1488
  作者：TANDON, MANJU、WIEBE, LEONARD I.、KNAUS, EDWARD E.

  DOI：——

  日期：——
• TANDON, MANJU;SINGH, SHRADHA;WIEBE, LEONARD I.;KNAUS, EDWARD E.;GATI, WEN+, DRUG DES. AND DELIV., 7,(1991) N, C. 295-307
  作者：TANDON, MANJU、SINGH, SHRADHA、WIEBE, LEONARD I.、KNAUS, EDWARD E.、GATI, WEN+

  DOI：——

  日期：——