3β-tetrahydroxypyranyloxy-23-bisnorchol-5-en-22-oate methyl ester | 32160-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-tetrahydroxypyranyloxy-23-bisnorchol-5-en-22-oate methyl ester
• 英文别名: 20β_F-methyl-3β-((Ξ)-tetrahydropyran-2-yloxy)-pregn-5-en-21-oic acid methyl ester；20β_F-Methyl-3β-((Ξ)-tetrahydropyran-2-yloxy)-pregn-5-en-21-saeure-methylester
• CAS: 32160-04-6
• 化学式: C₂₈H₄₄O₄
• 分子量: 444.655
• InChiKey: BSFZDTCTDYAFNT-GLWMUCOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-tetrahydroxypyranyloxy-23-bisnorchol-5-en-22-oate methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3β-(tetrahydropyran-2-yloxy)-23,24-dinorchol-5-en-22-al
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Addition of Pyridyl Lithium to 22‐Aldehyde Steroid. Synthesis of 22‐Piperidin‐yl‐pregnan‐3β, 22(S)‐diol

  摘要：

  A short synthesis of two new 22-piperidin-yl-pregnan-5-en-3beta,8,22S-ols from 23,24-bisnor-5-cholenic acid-3beta-ol is described. The addition of pyridyl lithium to 3beta-tetrahydropyranyloxy-23-bisnorchol-5-en-22-al 5 affords the 22alpha, 22S hydroxy configuration with high diastereoselectivity as measured by NMR (84-90% de).

  DOI：

  10.1081/scc-120027294
• 作为产物：
  描述：

  hydroxybisnorcholenic acid 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3β-tetrahydroxypyranyloxy-23-bisnorchol-5-en-22-oate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  四种甾醇腙类似物的合成、体外抗真菌活性和作用机制对二形性真菌巴西球孢子菌的作用

  摘要：

  描述了新型甾醇腙类似物 (9、10、11 和 12) 的设计和合成，然后使用巴西副球孢子作为生物测试剂，评估它们作为真菌生长抑制剂的作用。化合物 9、10、11 和 12 在真菌生长中产生剂量依赖性效应，尤其是 9、11 和 12，它们在纳摩尔浓度 (100 nM) 下具有活性。当 P. brasiliensis 在其致病性酵母样阶段用上述化合物中的每一种单独处理时，其生长速率降低约 50%，所得存活细胞中甾醇组成的分析表明，最终甾醇降低了 50%和麦角甾醇，并伴随羊毛甾醇水平的增加。这些结果表明，这些化合物以取决于腙基团的立体化学位置的方式抑制酶 Δ(24)-甾醇甲基转移酶 (SMT)。相反，化合物 12 诱导了良好的抗增殖活性，与阻断甾醇生物合成途径中的任何步骤无关，这表明了不同的作用模式。测定 H1 的 X 射线晶体结构以获得关于甾醇腙的环和侧链构象的信息。甾醇腙 (9-12) 和氮甾醇

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.04.012

文献信息

• The Reaction of Dihydropyran with Steroidal Alcohols. Utility in the Syntheses of Testosterone Acyl Esters¹
  作者：Arnold C. Ott、Maxton F. Murray、Raymond L. Pederson

  DOI：10.1021/ja01125a029

  日期：1952.3