1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(chloroacetyl)-6,7-bis(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride | 102940-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(chloroacetyl)-6,7-bis(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 1-[6,7-bis(phenylmethoxy)-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-2-chloroethanone;hydrochloride
• CAS: 102940-16-9
• 化学式: C₃₅H₃₆ClNO₆*ClH
• 分子量: 638.588
• InChiKey: OFYWSGWIUFOKIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-6,7-bis(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride 、 氯乙酸酐 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(chloroacetyl)-6,7-bis(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-取代的间苯三酚类似物的合成，β-肾上腺素激动剂和抗聚集特性。

  摘要：

  Trimetoquinol [1-（3,4,5-三甲氧基苄基）-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉，TMQ]是有效的β-肾上腺素能受体激动剂和人类血小板聚集抑制剂。在N-苄基存在下，使用HCl选择性裂解O-苄基，并从邻苯二酚与亚硫酰氯的反应中形成环状亚硫酸酯。N-取代基包括甲基，苄基和β-羟基-和β-氯乙基。每个N-取代的TMQ都引起β2（气管）和β1（心房）肾上腺素受体组织的浓度依赖性刺激，并抑制15（S）-hydroxy-11 alpha，9 alpha-（epoxymethano）prosta-5,13（ E）-二壬酸（U46619，血栓烷A2模拟物）介导的人血小板活化。TMQ仍然是该系列中最强大的。结构活性结果表明，N-取代基越大，β-肾上腺素能活性越低，但对血小板聚集活性的抑制作用越高。因此，这些TMQ类似物对两种生物活性的结构要求是不同的。

  DOI：

  10.1021/jm00159a008

文献信息

• ADEJARE A.; MILLER D. D.; FEDYNA J. S.; AHN CHANG-HO; FELLER D. R., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 9, 1603-1609
  作者：ADEJARE A.、 MILLER D. D.、 FEDYNA J. S.、 AHN CHANG-HO、 FELLER D. R.

  DOI：——

  日期：——