4-[(Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinyl]-1,2-dimethoxybenzene | 7575-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[(Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinyl]-1,2-dimethoxybenzene
• 英文别名: (Z)-1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethene；(Z)-3,3',4,4'-tetramethoxystilbene；cis-3,3',4,4'-tetramethoxystilbene；cis-3,4,3',4'-tetramethoxystilbene；3,4,3',4'-tetramethoxy-cis-stilbene；3,4,3',4'-Tetramethoxy-cis-stilben；4-[(Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 7575-08-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: VGPRCRYWPJJTKG-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinyl]-1,2-dimethoxybenzene 在 palladium on activated charcoal 乙醇 、 硫酸 、 环己烯 作用下， 生成 C-(2,3,7,8-tetramethoxy-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  Humber,L.G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1966, vol. 3, # 3, p. 247 - 251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid 在 喹啉 、 铜 作用下， 生成 4-[(Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinyl]-1,2-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Tomita et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1944, vol. 64, p. 164,167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple Route to New Phenanthro- and Phenanthroid-Fused Thiazoles by a PIFA-Mediated (Hetero)biaryl Coupling Reaction
  作者：Isabel Moreno、Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Raúl SanMartín

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2126::aid-ejoc2126>3.0.co;2-a

  日期：2002.7

  An application of the PIFA-mediated [PIFA: phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)] biaryl coupling reaction is presented and extended to the formation of heterobiaryl connections. A preliminary study of the scope and limitations of this procedure was carried out in the synthesis of phenanthroids 11 from a series of phenethyl-substituted heterocycles 10. It was observed that in some cases a competitive

  提出了 PIFA 介导的 [PIFA: 苯基碘 (III) 双 (三氟乙酸酯)] 联芳基偶联反应的应用，并将其扩展到形成杂联芳基连接。在从一系列苯乙基取代的杂环 10 合成拟类化合物 11 时，对该程序的范围和局限性进行了初步研究。观察到在某些情况下发生了竞争性二聚化过程。还发现，如果芳环与 1,2-二芳基乙烷骨架稠合，则偶联步骤可以有效地扩展到更多的实例，如 23 和 30。一系列 4,5-的合成因此，进行二芳基噻唑 23a-g 以探索 PIFA 介导的非酚类偶联反应的电子要求和区域选择性。当将相同的程序应用于芳基-杂芳基噻唑 30 时，以良好的总产率获得了一系列菲类稠合的噻唑 31。据我们所知，以前没有报道过这种类型的氧化芳基-杂芳基偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Palladium-Catalyzed Domino Process: Synthesis of Symmetrical Diarylalkynes,<i>cis</i>- and<i>trans</i>-Alkenes using Lithium Acetylide as a Synthon
  作者：Jonnada Krishna、Alavala Gopi Krishna Reddy、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/adsc.201500686

  日期：2015.11.16

  successful in the presence of a palladium catalyst without the support of a copper co-catalyst. Significantly, the method enabled the use of the commercially available and cheap lithium acetylide ethylenediamine complex as a source of acetylene for the construction of dual CC bonds, with a wide range of compatibility towards various substituents of the aryl bromides/iodides. Significantly, this protocol

  已经开发出一种有效的多米诺协议，用于合成对称的二芳基炔烃。值得注意的是，该方法在没有铜助催化剂的钯催化剂存在下是成功的。重要的是，该方法使得能够使用可商购的和廉价的乙炔化锂乙二胺络合物作为乙炔的来源来构建双CC键，并且与芳基溴化物/碘化物的各种取代基具有广泛的相容性。重要的是，该方案已成功地以高度立体选择性的方式在顺序一锅法中成功地用于合成顺式和反式烯烃。
• McMurry coupling of aryl aldehydes and imino pinacol coupling mediated by Ti(O-i-Pr)4/Me3SiCl/Mg reagent
  作者：Sentaro Okamoto、Jing-Qian He、Chihaya Ohno、Yuhji Oh-iwa、Yuhki Kawaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.027

  日期：2010.1

  Ti(O-i-Pr)4/Me3SiCl/Mg reagent mediated McMurry coupling of aryl aldehydes to biaryl olefins at near room temperature. This low valent titanium (LVT) reagent also mediated the coupling of aldimines to 1,2-diamines (imino pinacol coupling).

  Ti（O - Pr）4 / Me 3 SiCl / Mg试剂在接近室温的条件下介导的芳基醛与联芳基烯烃的McMurry偶联。这种低价钛（LVT）试剂还介导了亚胺与1,2-二胺的偶联（亚氨基频哪醇偶联）。
• Aerobic Oxidative Intramolecular Aromatic Coupling<i>via</i>Heterogeneous Metal Catalysts
  作者：Shigenobu Fujimoto、Kenji Matsumoto、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1002/adsc.201600584

  日期：2016.10.6

  An aerobic, heterogeneously catalyzed oxidative intramolecular coupling reaction of aromatic compounds is reported here. Using commercially available, recyclable heterogeneous metal catalysts, the coupling reactions of o‐terphenyls and 1,ω‐biarylalkanes proceeded quickly under mild conditions, i.e., at room temperature under oxygen as a co‐oxidant almost all within 1 h, to provide the corresponding

  在此报道了芳香族化合物的需氧，多相催化的氧化性分子内偶联反应。使用市售的可循环利用的多相金属催化剂，邻-叔苯基与1，ω-联芳基烷烃的偶联反应在温和的条件下迅速进行，即在室温下于氧气下作为助氧化剂在几乎所有的条件下均在1小时内完成，以提供相应的偶联产物，例如苯并菲和苯并菲，收率良好。该反应是一种易于操作，实用且原子经济的偶联方法，在现代有机合成中非常重要。
• Total Synthesis of the Marine Metabolite (±)-Polysiphenol via Highly Regioselective Intramolecular Oxidative Coupling
  作者：Tim N. Barrett、D. Christopher Braddock、Anna Monta、Michael R. Webb、Andrew J. P. White

  DOI：10.1021/np200596q

  日期：2011.9.23

  highly regioselective intramolecular oxidative coupling of a dibrominated dihydrostilbene. The installation of the two bromine atoms prior to oxidative coupling prevents further oxidation to a planar aromatized phenanthrene. By this strategy, the synthesis of (±)-polysiphenol was achieved in four steps in 70% overall yield. Synthesis of the naturally occurring 5,5′-(ethane-1,2-diyl)bis(3-bromobenzene-1

  （±）-聚苯酚（1）是一种对映异构稳定的，来自Polysiphonia ferulacea的4,5-二溴化9,10-二氢菲，是通过仿生激发的高度溴化的区域选择性分子内二溴化二氢苯乙烯的氧化偶联反应制得的。在氧化偶联之前安装两个溴原子可防止进一步氧化为平面芳构化菲。通过这种策略，分四个步骤完成了（±）-多酚的合成，总产率为70％。天然存在的5,5'-（乙烷-1,2-二基）双（3-溴苯-1,2-二醇）（2）（可能是多酚的生物遗传前体）和5,5'-（乙烷）的合成-1,2-二基）双（3,4,6-三溴苯-1,2-二醇）（9）也有报道。探索了氧化偶联中区域选择性的起源。