1-(Chloromethyl)-4-[2-[4-(chloromethyl)phenyl]ethenyl]benzene | 287928-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(Chloromethyl)-4-[2-[4-(chloromethyl)phenyl]ethenyl]benzene
• CAS: 287928-82-9
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂
• 分子量: 277.193
• InChiKey: QEQPKDTXCBNFHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Chloromethyl)-4-[2-[4-(chloromethyl)phenyl]ethenyl]benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 trans-2,3-bis(4-(chloromethyl)phenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  一种从不相容溶剂和间氯过氧苯甲酸中定点分离Grubbs催化剂的材料方法。

  摘要：

  描述了从MCPBA现场分离Grubbs第二代催化剂的方法的开发。在这些反应中，将Grubbs催化剂溶于由1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐和二氯甲烷的混合物（1：1 v / v）组成的溶剂中，并完全封装在由聚二甲基硅氧烷（PDMS）制成的套管中。通过交叉复分解或闭环复分解反应的一系列分子被添加到套管的内部并使其反应。在最后一步中，将溶于MeOH / H（2）O（1：1 v / v）的间氯过氧苯甲酸（MCPBA）添加到PDMS顶针的外部。有机小分子通过PDMS扩散，与MCPBA反应形成环氧化物，但Grubbs催化剂仍被封装。该结果是重要的，因为Grubbs催化剂以MCPBA与Grubbs的比例为3000：1催化分解MCPBA。该两步级联序列的产率为67％至83％。该序列背后的概念是，小的有机分子通过PDMS具有较高的通量，而大分子（例如Grubbs催化剂）和离子试剂（例如MCPBA）具有通过P

  DOI：

  10.1002/chem.200800094
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯乙烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(Chloromethyl)-4-[2-[4-(chloromethyl)phenyl]ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  一种从不相容溶剂和间氯过氧苯甲酸中定点分离Grubbs催化剂的材料方法。

  摘要：

  描述了从MCPBA现场分离Grubbs第二代催化剂的方法的开发。在这些反应中，将Grubbs催化剂溶于由1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐和二氯甲烷的混合物（1：1 v / v）组成的溶剂中，并完全封装在由聚二甲基硅氧烷（PDMS）制成的套管中。通过交叉复分解或闭环复分解反应的一系列分子被添加到套管的内部并使其反应。在最后一步中，将溶于MeOH / H（2）O（1：1 v / v）的间氯过氧苯甲酸（MCPBA）添加到PDMS顶针的外部。有机小分子通过PDMS扩散，与MCPBA反应形成环氧化物，但Grubbs催化剂仍被封装。该结果是重要的，因为Grubbs催化剂以MCPBA与Grubbs的比例为3000：1催化分解MCPBA。该两步级联序列的产率为67％至83％。该序列背后的概念是，小的有机分子通过PDMS具有较高的通量，而大分子（例如Grubbs催化剂）和离子试剂（例如MCPBA）具有通过P

  DOI：

  10.1002/chem.200800094

文献信息

• Unravelling the olefin cross metathesis on solid support. Factors affecting the reaction outcome
  作者：Andrés A. Poeylaut-Palena、Ernesto G. Mata

  DOI：10.1039/c004729e

  日期：——

  Olefin cross metathesis on solid support under a variety of conditions is described. A comprehensive analysis considering diverse factors governing the reaction outcome gives a series of patterns for the application of this useful methodology in organic synthesis. If the intrasite reaction is not possible, homodimerization of the soluble olefin is crucial. When the homodimer is less reactive than its monomer, reaction outcome depends on the homodimerization rate, which, in turn, depends on the precatalyst used and the reaction conditions. If the site–site interaction is a feasible process, the cross metathesis product is obtained exclusively when the newly-formed double bond is resilient to further metathetic events. Taking into account these considerations, we have demonstrated that excellent results in terms of cross metathesis coupling can be obtained under the optimized conditions, and that microwave irradiation is also an interesting alternative for the development of a practical and energy-efficient cross metathesis on solid support.

  描述了在多种条件下固体支持上的烯烃交叉致密反应。对影响反应结果的各种因素进行综合分析，提供了一系列模式，便于在有机合成中应用这一有用的方法论。如果站点内反应不可行，溶解烯烃的同聚化至关重要。当同聚物的反应性低于其单体时，反应结果取决于同聚化速率，而这又取决于所使用的前催化剂和反应条件。如果站点间相互作用是可行的过程，当新形成的双键对进一步的致密反应具有抵抗力时，将独占性地获得交叉致密产物。考虑到这些因素，我们展示了在优化条件下可以获得交叉致密耦合的优秀结果，并且微波辐射也是开发实用且节能的固体支持交叉致密反应的一个有趣选择。