(22R,23R,24R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-24-methyl-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one 22,23-boronate | 1493793-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23R,24R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-24-methyl-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one 22,23-boronate
• CAS: 1493793-17-1
• 化学式: C₂₈H₄₇BO₇
• 分子量: 506.488
• InChiKey: LUVBCESDEVWRFC-QHBHMFGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  105.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,23R,24R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-24-methyl-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one 22,23-boronate 在 Dowex-50W×8, 200-400 mesh, NH₄⁺ form resin 作用下， 生成 天丰素
  参考文献：
  名称：

  24-表油菜素内酯的脂肪酰基衍生物的合成。

  摘要：

  表油菜素内酯的许多脂肪酸（棕榈酸，肉豆蔻酸和月桂酸）酯（3α-和3β-异构体）均已制备为代谢研究的参考化合物。先后以环状22,23-甲基硼酸酯然后以2α-苄基醚的形式依次对表油菜素内酯的四个羟基中的三个进行选择性保护。通过连续的氧化还原反应或通过3α-甲磺酸酯的亲核取代实现C-3羟基的α，β转化。用棕榈酸，肉豆蔻酸或月桂酸氯化物处理3α-和3β-醇，得到相应的酯。使用具有NH4（+）形式的DOWEX 50WX8的阳离子交换柱，将22,23-甲基硼酸酯水解为2-羟基-1,3,2-二氧杂硼烷后，进行水解。钯催化的苄基醚的氢解产生目标化合物。本文是名为“类固醇衍生物作为抑制剂的合成和生物学测试”的特刊的一部分。

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2013.01.016
• 作为产物：
  描述：

  (22R,23R,24R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-24-methyl-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one 22,23-methylboronate 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以96%的产率得到(22R,23R,24R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-24-methyl-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one 22,23-boronate
  参考文献：
  名称：

  24-表油菜素内酯的脂肪酰基衍生物的合成。

  摘要：

  表油菜素内酯的许多脂肪酸（棕榈酸，肉豆蔻酸和月桂酸）酯（3α-和3β-异构体）均已制备为代谢研究的参考化合物。先后以环状22,23-甲基硼酸酯然后以2α-苄基醚的形式依次对表油菜素内酯的四个羟基中的三个进行选择性保护。通过连续的氧化还原反应或通过3α-甲磺酸酯的亲核取代实现C-3羟基的α，β转化。用棕榈酸，肉豆蔻酸或月桂酸氯化物处理3α-和3β-醇，得到相应的酯。使用具有NH4（+）形式的DOWEX 50WX8的阳离子交换柱，将22,23-甲基硼酸酯水解为2-羟基-1,3,2-二氧杂硼烷后，进行水解。钯催化的苄基醚的氢解产生目标化合物。本文是名为“类固醇衍生物作为抑制剂的合成和生物学测试”的特刊的一部分。

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2013.01.016

文献信息

• Synthesis of brassinosteroids with a keto group in the side chain
  作者：Aliona G. Baradzenka、Barys M. Barysau、Alaksiej L. Hurski、Vladimir N. Zhabinskii、Vladimir A. Khripach

  DOI：10.1016/j.steroids.2015.06.004

  日期：2015.9

  24-epibrassinolide was achieved via selective hydrolysis of 2alpha,3alpha-cyclic carbonate or via regioselective reaction of boric acid with the functional groups in the side chain. The hydroxyl at C-23 was more reactive than the 22-OH in the oxidation with bromine in the presence of bis(tributyltin) oxide and in the benzylation reaction that resulted in the predominant formation of the corresponding alpha-hydroxy

  这项工作的目的是制备24-表柔脂内酯和22-脱氢-24-表油菜素内酯作为24-表油菜素内酯的可能代谢产物。要解决的主要合成问题是油菜素甾醇中官能团的分化。通过选择性水解2α，3α-环状碳酸酯或通过硼酸与侧链中的官能团的区域选择性反应来实现从24-表油菜素内酯中的另一个二醇基团中区分2α，3α-二醇的功能。在双（三丁基锡）氧化物存在下用溴氧化和苄基化反应中，C-23处的羟基比22-OH更具反应性，从而导致主要形成相应的α-羟基酮衍生物，其比率为范围从4：1到1.5：1。