dimethyl 8-oxo-8H-pyrazolo[5,1-a]isoindole-2,3-dicarboxylate | 40886-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 8-oxo-8H-pyrazolo[5,1-a]isoindole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 8-oxo-8H-pyrazolo[5,1-a]isoindole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl-phthalimidino-<1.5>-pyrazol-3.4-dicarboxylat；dimethyl 5-oxopyrazolo[5,1-a]isoindole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 40886-53-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• 分子量: 286.244
• InChiKey: ATLYWWCOHVANGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  87.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基邻苯二甲胺 在 苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl 8-oxo-8H-pyrazolo[5,1-a]isoindole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成吡唑并 [5,1-a] 异吲哚衍生物的高效新颖方案

  摘要：

  稠合吡唑系统是生物学上重要的分子。已开发出一种有效的两步协议，通过乙炔二羧酸二甲酯、三苯基膦和 N-氨基邻苯二甲酰亚胺在苯甲酸或 N-氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物存在下的反应来制备该家族的新分子。该反应在室温下很容易发生，得到稳定的磷叶立德，加热后发生分子内 Wittig 反应，得到吡唑并 [5,1-a] 异吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829573

文献信息

• Reactions des n-phtalimidyl et n-succinimidyl iminophosphoranes avec les composes a triple liaison; acetyleniques actives et α-halonitriles
  作者：Pierre Merot、Claude Gadreau、André Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98962-8

  日期：1981.1

  acetylenic compounds 5 yield phosphoranes that spontaneously gives ring closure with one of the imidyl carbonyl groups. If this imidyl substituent is an unsymmetrically substituted succinimide, the carbonyl group with less steric hindrance undergoes cyclization. Phthalimidyliminophosphoranes react with some α-halonitriles (i) on the positive halogen if the nitrile group is sterically hindered (halonitriles

  N-亚氨基亚氨基正膦酸酯1和2与亲电炔属化合物5产生磷烷，其自发地与亚氨基羰基之一闭环。如果该酰亚胺基取代基是不对称取代的琥珀酰亚胺，则具有较小空间位阻的羰基会被环化。如果腈基在空间上受阻（邻腈8a和8b），邻苯二甲亚胺基次膦酸酯类会与正卤素上的一些α-卤代腈（i）反应；（ii）具有13的腈基，其产生对酰亚胺基取代基的羰基没有作用的亚氨基磷烷14。
• MEROT P.; GADEAU C.; FOUCAUD A., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 15, 2595-2599
  作者：MEROT P.、 GADEAU C.、 FOUCAUD A.

  DOI：——

  日期：——