methyl 4,5-dihydro-2-methyl-4-oxopyrazolo<2,3-a>quinoxaline-3-carboxylate | 88609-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 4,5-dihydro-2-methyl-4-oxopyrazolo<2,3-a>quinoxaline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4,5-dihydro-2-methyl-4-oxopyrazolo[2,3-a]quinoxaline-3-carboxylate；methyl 2-methyl-4-oxo-5H-pyrazolo[1,5-a]quinoxaline-3-carboxylate
• CAS: 88609-16-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: RETHFRGPBSQFOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  368.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5-dihydro-2-methyl-4-oxopyrazolo<2,3-a>quinoxaline-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 17.0h， 以90%的产率得到2-甲基-5H-吡唑并[1,5-a]喹喔啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  异戊烯。1,3-二甲基吡唑并-[1,2- a ]苯并三唑的热加成反应

  摘要：

  标题化合物（3）与乙炔二羧酸二甲酯反应，并加到偶氮甲亚胺部分上，得到经由（7）的2a，4-二甲基-4a，8b，8c-三氮杂戊烯二烯[1，6- ab ]茚-1,2-二羧酸二甲酯（7）。一种两性离子中间体，可被质子溶剂（例如甲醇或水）捕获，得到2- [ o-（3,5-二甲基吡唑-1-基）苯胺基] -3-甲氧基马来酸二甲酯（8）或四甲基3,3'-双-[邻-（3,5-二甲基吡唑-1-基）苯胺基] -2,2'-氧二马来酸酯（9）。环加合物（7）自发逆向加成至甲基3-甲基吡唑并[1,2- a]苯并三唑-1,2-二羧酸酯（12）和自由基裂解，出乎意料地得到4,5-二氢-2-甲基-4-氧杂吡唑并-[2,3 - a ]喹喔啉-3-羧酸甲酯（17）主要产品，以及少量的两种苯并三唑基戊烯酮（14）和（15）。

  DOI：

  10.1039/p19830002491
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5H-吡唑并[1,2-a]苯并三唑-4-内盐 、 丁炔二酸二甲酯 、 四氯化碳 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ALBINI, A.;BETTINETTI, G.;MINOLI, G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 10, 2491-2494

  摘要：

  DOI：