1-bromo-N-(4-methoxyphenyl)-2-naphthamide | 1247017-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-N-(4-methoxyphenyl)-2-naphthamide
• CAS: 1247017-95-3
• 化学式: C₁₈H₁₄BrNO₂
• 分子量: 356.219
• InChiKey: YZFJMSKZRUNXBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-N-(4-methoxyphenyl)-2-naphthamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)dibenzo[a,k]phenanthridin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Axially Chiral Amino Acid and Amino Alcohols via Additive−Ligand-Free Pd-Catalyzed Domino Coupling Reaction and Subsequent Transformations of the Product Amidoaza[5]helicene

  摘要：

  Novel optically active axially chiral amino acid and amino acid and amino alcohols have been synthesized efficiently via lactam ring-opening, with the aid of an optically active alcohol amidoaza[5]helicene 5, which has been readily prepared by an additive-ligand-free Pd catalyzed domino coupling reaction in a single step. The stereostructures of these chiral molecules have also been clarified.

  DOI：

  10.1021/jo101524t
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-bromo-N-(4-methoxyphenyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-卤代-N-Boc-N-芳基苯甲酰胺分子内 C-H 芳基化合成 N-H 菲啶酮†

  摘要：

  通过C-H 芳基化开发了钯催化的 N-H 菲啶酮合成。该协议通过一锅反应区域选择性地提供菲啶酮，而无需去保护。它表现出广泛的底物范围，并以高达 95% 的产率提供目标。重要的是，它可以应用于反应性较低的邻氯苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8ra02099j