4-(4-羟基苯基)-苯并[B]噻吩-7-甲醛 | 799766-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 4-(4-羟基苯基)-苯并[B]噻吩-7-甲醛
• 英文名称: 4-(4-hydroxyphenyl)-1-benzothiophene-7-carbaldehyde
• 英文别名: 4-(4-Hydroxyphenyl)benzo[b]thiophene-7-carboxaldehyde
• CAS: 799766-04-4
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂S
• 分子量: 254.309
• InChiKey: IDYMWPLENOGFGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-羟基苯基)-苯并[B]噻吩-7-甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(4-hydroxyphenyl)-1-benzothiophene-7-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  ERbeta配体。第5部分：一系列4'-羟基苯基-芳基-甲醛甲醛肟衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列的4'-羟基苯基-芳基-甲醛肟（5b），发现对雌激素受体-β（ERbeta）具有高亲和力（4nM）和适度的选择性（39倍）。基于这些新型配体的支架核心环之一的取代进一步扩展了我们的知识，以寻求对ERbeta的高亲和力和选择性。结构11的X射线共晶体表明，肟部分正在模仿染料木黄酮的C环，正如之前通过SAR和对接研究所预测的那样。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.066
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydrobenzothien-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 溴 、 potassium iodide 、 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(4-羟基苯基)-苯并[B]噻吩-7-甲醛
  参考文献：
  名称：

  ERbeta配体。第5部分：一系列4'-羟基苯基-芳基-甲醛甲醛肟衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列的4'-羟基苯基-芳基-甲醛肟（5b），发现对雌激素受体-β（ERbeta）具有高亲和力（4nM）和适度的选择性（39倍）。基于这些新型配体的支架核心环之一的取代进一步扩展了我们的知识，以寻求对ERbeta的高亲和力和选择性。结构11的X射线共晶体表明，肟部分正在模仿染料木黄酮的C环，正如之前通过SAR和对接研究所预测的那样。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.066

文献信息

• Aryl-carbaldehyde oxime derivatives and their use as estrogenic agents
  申请人：Mewshaw Eric Richard

  公开号：US20050009907A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  This invention provides estrogen receptor modulators having the structure where R 1 -R 5 are as defined in the specification; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明提供了具有以下结构的雌激素受体调节剂，其中R1-R5如规范中所定义；或其药学上可接受的盐。
• [EN] ARYL-CARBALDEHYDE OXIME DERIVATIVES AND THEIR USE AS ESTROGENIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'ARYLE-CARBALDEHYDE OXIME ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS OESTROGENIQUES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2004103941A3

  公开（公告）日：2005-01-20
• ARYL-CARBALDEHYDE OXIME DERIVATIVES AND THEIR USE AS ESTROGENIC AGENTS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1633699A2

  公开（公告）日：2006-03-15
• US7157491B2
  申请人：——

  公开号：US7157491B2

  公开（公告）日：2007-01-02
• ERβ ligands. Part 5: Synthesis and structure–activity relationships of a series of 4′-hydroxyphenyl-aryl-carbaldehyde oxime derivatives
  作者：Richard E. Mewshaw、S. Marc Bowen、Heather A. Harris、Zhang B. Xu、Eric S. Manas、Stephen T. Cohn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.066

  日期：2007.2

  A series of 4'-hydroxyphenyl-aryl-carbaldehyde oximes (5b) was prepared and found to have high affinity (4nM) and modest selectivity (39-fold) for estrogen receptor-beta (ERbeta). Substitution of one of the core rings of the scaffold based around these novel ligands further expanded our knowledge in the quest toward achieving high affinity and selectivity for ERbeta. An X-ray co-crystal of structure

  制备了一系列的4'-羟基苯基-芳基-甲醛肟（5b），发现对雌激素受体-β（ERbeta）具有高亲和力（4nM）和适度的选择性（39倍）。基于这些新型配体的支架核心环之一的取代进一步扩展了我们的知识，以寻求对ERbeta的高亲和力和选择性。结构11的X射线共晶体表明，肟部分正在模仿染料木黄酮的C环，正如之前通过SAR和对接研究所预测的那样。