2,3,4-Tri-O-acetyl-6-deoxy-6-phthalimido-l-thio-β-D-galactopyranose | 78889-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-Tri-O-acetyl-6-deoxy-6-phthalimido-l-thio-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranose；2,3,4-Tri-O-acetyl-6-deoxy-6-phthalimido-1-thio-beta-D-galactopyranose；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-6-sulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 78889-22-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₉S
• 分子量: 451.454
• InChiKey: BTZWGXODYURNND-DYWWHBPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-acetyl-6-deoxy-6-phthalimido-l-thio-β-D-galactopyranose 、 (3S,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-3-(6-iodohexoxy)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene 生成 [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[6-[[(3S,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]hexylsulfanyl]-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  BALDESCHWIELER, J. D.;GAMBLE, R. C.;MAUK, M. R.;SHEN, TSUNG-YING;PONPIPOM+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 2-S-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-2-thiopseudourea 、 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以to give the title compound (2.5 g.)的产率得到2,3,4-Tri-O-acetyl-6-deoxy-6-phthalimido-l-thio-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Lipid vesicles bearing carbohydrate surfaces as lymphatic directed

  摘要：

  脂质囊泡包含一个脂质双层，其中包括细胞表面受体的类似物，如二十二烷基磷酸; 硬脂酰胺; 6-(5-胆甾-3-β-氧基)己基1-硫代-β-L-岩藻糖苷; 6-(5-胆甾-3-β-氧基)己基1-硫代-β-D-半乳糖苷; 6-(5-胆甾-3-β-氧基)己基1-硫代-α-D-甘露糖苷; 6-(5-胆甾-3-氧基)己基2-乙酰氨基-2-脱氧-1-硫代-β-D-半乳糖苷; 6-(5-胆甾-3-β-氧基)己基6-氨基-6-脱氧-1-硫代-β-D-半乳糖苷; 或6-(5-胆甾-3-β-氧基)己基6-氨基-6-脱氧-1-硫代-α-D-甘露糖苷; 胆固醇和二十二烷酰磷脂酰胆碱，以及生理兼容的放射性示踪剂、细胞毒性或治疗剂量作为囊泡的一部分。这种发明的囊泡可以被用于人体宿主，并已经发现以预定的方式释放囊泡的内容，即控制释放，并且在某些情况下，在宿主的淋巴系统和/或肝脏、肺或脾脏中迅速浓缩。

  公开号：

  US04310505A1

文献信息

• Immunologic adjuvant
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04301152A1

  公开（公告）日：1981-11-17

  Immunologic adjuvants are obtained by the synthesis of 6-(5-cholesten-3.beta.-yloxy)hexyl 6-amino-6-deoxy-1-thio-.beta.-D-galactopyranoside and its 6-deoxy-6-oleamido derivative.

  免疫佐剂是通过合成6-（5-胆固醇-3β-氧基）己基6-氨基-6-脱氧-1-硫代β-D-半乳糖苷及其6-脱氧-6-油酰胺衍生物获得的。
• Glycolipid derivatives, their preparation and compositions comprising them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0028196A2

  公开（公告）日：1981-05-06

  Immunologic adjuvants are obtained by the synthesis of 6-(5-cholesten-3#-yloxy)hexyl 6-amino-6-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside and its 6-deoxy-6-oleamido derivative.

  免疫佐剂是通过合成 6-(5-胆甾烯-3#-氧基)己基 6-氨基-6-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷及其 6-脱氧-6-油酰氨基衍生物获得的。
• Lipid vesicles bearing carbohydrate surfaces as lymphatic directed vehicles for therapeutic and diagnostic substances, their use and method of preparing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0028917B1

  公开（公告）日：1984-05-30
• US4301152A
  申请人：——

  公开号：US4301152A

  公开（公告）日：1981-11-17
• US4310505A
  申请人：——

  公开号：US4310505A

  公开（公告）日：1982-01-12